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A9075

Sigma-Aldrich

(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid hydrochloride

Sinónimos:

(2S,3R)-AHPA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H13NO3 · HCl
Número de CAS:
128223-55-2
Peso molecular:
231.68
Número MDL:
MFCD00274394
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24891224

Formulario

solid

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Cl.N[C@H](Cc1ccccc1)[C@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C10H13NO3.ClH/c11-8(9(12)10(13)14)6-7-4-2-1-3-5-7;/h1-5,8-9,12H,6,11H2,(H,13,14);1H/t8-,9+;/m1./s1

Clave InChI

OPVMPYQFOLATCK-RJUBDTSPSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid (AHPA) derivatives are used as inhibitors of enkephalinase(s) to augment met5-enkephalin-induced anti-nociception. The derivative (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl-L-valine (AHPA-Val) is used as a bestatin analogue.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
113H5805
058H5007
029H5165
017H5835

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F Abe et al.
The Journal of antibiotics, 41(12), 1862-1867 (1988-12-01)
The biological activity of the two main metabolites of ubenimex in humans, (-)-N-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-(4'-hydroxy)phenylbutyryl]-L-leucine (OH-ubenimex) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid [2S,3R)-AHPA) was examined. OH-Ubenimex was almost identical in inhibitory activity against mouse peritoneal resident macrophage aminopeptidases (APases) and the growth of IMC carcinoma
Y Matsuoka et al.
Japanese journal of pharmacology, 46(3), 205-210 (1988-03-01)
It has been accepted that the periaqueductal gray matter of the mid brain (PAG) and the reticular formation of the medulla oblongata in the brain stem have antinociceptive roles in the pain control pathways of mammals, and met5-enkephalin may act
M Hachisu et al.
Life sciences, 30(20), 1739-1746 (1982-05-17)
The effects of nineteen AHPA* derivatives were examined on morphine analgesia by tail-flick test in rats and on enkephalinase inhibition which was based on the formation of tyrosyl-glycyl-glycine from met-enkephalin. The correlation between the enhancement of morphine analgesia in vivo
M C Chung et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 60(5), 898-900 (1996-05-01)
A bestatin analogue, (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl-L-valine (AHPA-Val), from the culture filtrate of Streptomyces neyagawaensis SL-387 was obtained in a chemically defined medium containing DL-3-amino-3-phenylpropionic acid. AHPA-Val was 6 times (IC50 = 1.2 micrograms/ml) as strong as bestatin (IC50 = 7.0 micrograms/ml) against

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