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Merck

02580

Sigma-Aldrich

O-[(Ethoxycarbonyl)cyanomethylenamino]-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate

≥98.0% (CHN)

Sinónimos:

N-[[[(1-Cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)amino]oxy](dimethylamino)methylene]-N-methyl-methanaminium tetrafluoroborate, TOTU

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About This Item

Fórmula lineal:
C2H5O2CC(CN)=NOC[N(CH3)2]=N(CH3)2BF4
Número de CAS:
Peso molecular:
328.07
MDL number:
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥98.0% (CHN)

reaction suitability

reaction type: Coupling Reactions

mp

144-145 °C
145 °C (dec.) (lit.)

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

2-8°C

SMILES string

F[B-](F)(F)F.CCOC(=O)\C(=N/O\C(N(C)C)=[N+](/C)C)C#N

InChI

1S/C10H17N4O3.BF4/c1-6-16-9(15)8(7-11)12-17-10(13(2)3)14(4)5;2-1(3,4)5/h6H2,1-5H3;/q+1;-1/b12-8-;

InChI key

FPQVGDGSRVMNMR-JCTPKUEWSA-N

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Application

Reactant for:
Watson-Crick pairing of oligonucleotides
Esterification of nucleosides to solid phase supports
Reagent for:
Synthesis of selective integrin avβ3 antagonists
Design and synthesis of double stranded DNA libraries
Preparation of conformationally contrained β-amino acid derivatives
Synthesis and application of methyleneoxy pseudopeptide building blocks

Other Notes

New uronium-based coupling reagent for peptide synthesis suitable for critical cases

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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W. Konig et al. et al.
Proc. 21st Eur. Pept. Symp.: Peptides 1990 null

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