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860821P

Avanti

22:0(2R-OH) Ceramide

Avanti Research™ - A Croda Brand 860821P, powder

Sinónimos:

N-(2′-(R)-hydroxybehenoyl)-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C40H79NO4
Número de CAS:
31417-10-4
Peso molecular:
638.06
Número MDL:
MFCD22416677
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

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Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 5 mg (860821P-5mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand 860821P

tipo de lípido

sphingolipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](NC([C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Clave InChI

FCCZDEAAQZWMGI-ZAKDXXNHSA-N

Descripción general

Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids are highly found in the myelin sheath.[1] 2-hydroxy fatty acids (hFA) ceramides are present in the surface epithelium of the skin.[2] 22:0(2R-OH) Ceramide is a unique ceramide containing 22C long chain base fatty acid (behenic acid)-with 2′-hydroxyl group in R configuration.[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids play a vital role in cell signaling,[1] cell differentiation and apoptosis.[3] They also help in formation and function of myelin.[4] Ceramides containing hydroxy fatty acid are synthesized by NAD(P)H-dependent enzyme, fatty acid 2-hydroxylase (FA2H).[5] These hFA-sphingolipids facilitate the epidermal permeability barrier function.[1]

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860821P-5mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

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Absence of 2-hydroxylated sphingolipids is compatible with normal neural development but causes late-onset axon and myelin sheath degeneration
Zoller I, et al.
The Journal of Neuroscience, 28(39), 9741-9754 (2008)
Inge Zöller et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 28(39), 9741-9754 (2008-09-26)
Sphingolipids containing 2-hydroxylated fatty acids are among the most abundant lipid components of the myelin sheath and therefore are thought to play an important role in formation and function of myelin. To prove this hypothesis, we generated mice lacking a
Normal fur development and sebum production depends on fatty acid 2-hydroxylase expression in sebaceous glands
Maier H, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 286(29), 25922-25934 (2011)
Stereospecificity of fatty acid 2-hydroxylase and differential functions of 2-hydroxy fatty acid enantiomers
Guo L, et al.
Journal of Lipid Research, 53(7), 1327-1335 (2012)
Fatty acid 2-Hydroxylation in mammalian sphingolipid biology
Hama H, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, 1801(4), 405-414 (2010)
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