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860478P

Avanti

cis-4-methylsphingosine

Avanti Research™ - A Croda Brand

Sinónimos:

5-Nonadecene-1,4-diol, 3-amino-5-methyl-, (3R,4S,5Z)-

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H39NO2
Número de CAS:
1407154-31-7
Peso molecular:
313.52
Número MDL:
MFCD28143605
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

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Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 5 mg (860478P-5mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand

tipo de lípido

sphingolipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCC/C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](N)CO

InChI

1S/C19H39NO2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-17(2)19(22)18(20)16-21/h15,18-19,21-22H,3-14,16,20H2,1-2H3/b17-15-/t18-,19+/m0/s1

Clave InChI

LMJPKTKGCMCPGM-PIIWLPLESA-N

Descripción general

cis-4-methylsphingosine (cis-4M-Sph) is a methyl-branched sphingosine analog.[1][2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

cis-4-methylsphingosine (cis-4M-Sph) modulates sphingosine 1 phosphate (S1P) receptor through its metabolite cis-4-methylsphingosine-1-phosphate (cis-4M-S1P). This leads to S1P receptor internalization and desensitization.[1] cis-4M-Sph shows an inhibitory effect on serine palmitoyltransferase activity.[2]

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860478P-5mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

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G van Echten-Deckert et al.
The Journal of biological chemistry, 272(25), 15825-15833 (1997-06-20)
The effect of six different structurally modified sphingosine analogues on biosynthesis of sphingolipids was studied in primary cultured murine cerebellar neurons. Treatment of cells with cis-4-methylsphingosine at micromolar levels resulted in a markedly decreased sphingolipid biosynthesis, whereas the other compounds
Michael Ter Braak et al.
Biochemical pharmacology, 81(5), 617-625 (2010-12-18)
Sphingosine-1-phosphate (S1P) acts as high affinity agonist at specific G-protein-coupled receptors, S1P(1-5), that play important roles e.g. in the cardiovascular and immune systems. A S1P receptor modulating drug, FTY720 (fingolimod), has been effective in phase III clinical trials for multiple
Wenzheng Xia et al.
Molecular medicine reports, 16(5), 7039-7047 (2017-09-14)
Mesenchymal stem cell (MSC)‑based therapies have demonstrated efficacy in animal models of cardiovascular diseases. However, MSCs decrease in quantity and quality with age, which reduces their capacity for damage repair. Long noncoding (lnc) RNAs regulate gene transcription and the fate
Qun Li et al.
International journal of molecular medicine, 42(2), 1054-1063 (2018-05-12)
Stroke is the second most common cause of death worldwide, and thus, it imposes great financial burdens on both individuals and society. Mesenchymal stem cell (MSC) therapy is a promising approach for ischemic brain injury. However, MSC treatment potential is

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