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Sigma-Aldrich

(S)-tBuPHOX-Pd-MAH

greener alternative

Sinónimos:

(S)-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole-palldium-maleicanhydride, (S)-tBuPHOX-Pd-maleic-anhydride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C29H28NO4PPd
Número de CAS:
Peso molecular:
591.93
Código UNSPSC:
12352100
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad

Formulario

powder

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

core: palladium
reaction type: Trost Asymmetric Allylic Alkylation
reaction type: Tsuji-Trost Reaction
reagent type: catalyst

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

color

faint beige to dark beige-brown

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

CC(C)(C)[C@@H]1[N]([Pd]23C4([H])=C3([H])C(OC4=O)=O)=C(C5=CC=CC=C5[P]2(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7)OC1

InChI

InChI=1S/C25H26NOP.C4H2O3.Pd/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20;5-3-1-2-4(6)7-3;/h4-17,23H,18H2,1-3H3;1-2H;/q;;-1/p+1/t23-;;/m1../s1

Clave InChI

FGSJOEKZZULTLF-MQWQBNKOSA-O

Categorías relacionadas

Descripción general

(S)-tBuPHOX-Pd-MAH is a chiral Pd(0) precatalyst first produced in the group of David C. Leitch for asymmetric allylic alkylation reactions. The complex bears a chiral Pfaltz-Helmchen-Williams (PHOX) ligand as well as an easily diplaced maleic anhydride (MAH) ligand.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Características y beneficios

(S)-tBuPHOX-Pd-MAH is a rare example of a chiral, isolable Pd(0) precatalyst for allylic alkylation reactions. Using a chiral single-component precatalyst instead of forming the chiral catalytic speices in-situ avoids activity, reproducibility, and/or selectivity problems arising from incomplete formation of the desired chiral catalyst.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Jingjun Huang et al.
Nature communications, 14(1), 8058-8058 (2023-12-06)
Stereoselective carbon-carbon bond formation via palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation is a crucial strategy to access chiral natural products and active pharmaceutical ingredients. However, catalysts based on the privileged Trost and Pfaltz-Helmchen-Williams PHOX ligands often require high loadings, specific preactivation protocols

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