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Merck

936200

Sigma-Aldrich

AdQPhos Pd G4

Sinónimos:

AdQPhos G4 Palladacycle, AdQPhos Palladacycle

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C74H74FeNO3PPdS
Peso molecular:
1250.69
UNSPSC Code:
12352142
NACRES:
NA.21

form

powder

Quality Level

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings

color

red to purple

functional group

(palladium)
phosphine

SMILES string

CS(O[Pd](C1=C(C2=C3C=CC=C2)C=CC=C1)([P](C45C[C@H]6C[C@H](C[C@H](C6)C5)C4)(C78C[C@H]9C[C@H](C[C@H](C9)C8)C7)c%10cccc%10)[NH]3C)(=O)=O.c%11(C%12=CC=CC=C%12)c(C%13=CC=CC=C%13)c(C%14=CC=CC=C%14)c(C%15=CC=CC=C%15)c%11C%16=CC=CC=C%16.[Fe]

General description

The precatalysts derived from AdQPhos exhibit excellent activity towards palladium-catalyzed α-arylation reactions under milder conditions. The strength of these catalytic systems in enabling such reactions were demonstrated with the broad scope of nucleophiles, including nitroalkanes, nitriles, amides, esters, and ketones. Compared to other state-of-the-art catalysts, this system was far superior and served as the first versatile catalytic system to accommodate all these nucleophiles in this context.

Further, by merging with micellar catalysis, this catalytic system demonstrated the feasibility of enabling α-arylation reactions under mild aqueous conditions. This approach provides an environmentally benign alternative to toxic/hazardous solvents like 1,4-dioxane or NMP, bringing modern organic synthesis closer to being ideally sustainable.

Application

In addition to facilitating α-arylations, these catalysts demonstrate compatibility with various challenging cross-coupling reactions, such as Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig aminations, and C-O and C-S cross-couplings.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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