906263
cis-(+)-Limonene oxide
Sinónimos:
(+)-cis-Limonene-1,2-epoxide, (1R,4R,6S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, cis-(+)-1,2-Epoxy-p-menth-8-ene
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16O
Número de CAS:
Peso molecular:
152.23
MDL number:
UNSPSC Code:
12352212
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
form
liquid
density
0.932 g/mL
SMILES string
O1[C@@]2([C@H]1C[C@H](CC2)C(=C)C)C
InChI
1S/C10H16O/c1-7(2)8-4-5-10(3)9(6-8)11-10/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m0/s1
InChI key
CCEFMUBVSUDRLG-AEJSXWLSSA-N
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Application
cis-(+)-Limonene oxide can be used as:
- A monomer to prepare poly(limonene)carbonate by Al(III) catalyzed coupling reaction with CO2.[1]
- A reactant to prepare trans-diaxial diol via diastereoselective ring-opening reaction using molybdenum complex catalyst.[2]
- A reactant to synthesize trans-dihydrocarvone via isomerization reaction in the presence of silica-supported tungstophosphoric acid as a catalyst and dialkylcarbonate as a green solvent.[3]
cis-(+)-Limonene oxide is a valuable chiral terpene oxide building block.
related product
Storage Class
10 - Combustible liquids
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WGK 3
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Leticia Peña Carrodeguas et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(16), 6115-6122 (2015-03-05)
Amino-triphenolate derived Al(III) complexes combined with suitable nucleophiles have been investigated as binary catalysts for the coupling of limonene oxide and carbon dioxide to afford alternating polycarbonates. These catalysts are able to produce stereoregular, perfectly alternating trans-polymers from cis-limonene oxide
Heteropoly acid catalysis for the isomerization of biomass-derived limonene oxide and kinetic separation of the trans-isomer in green solvents
Cotta RF, et al.
Applied Catalysis A: General, 584, 117173-117173 (2019)
Diastereoselective ring opening of limonene oxide with water catalysed by β-ketophosphonate complexes of molybdenum(VI)
Salles L,et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(8), 1471-1476 (1999)
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