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4-Fluoro-DL-glutamic acid
≥93%
Sinónimos:
(±)-2-Amino-4-fluoroglutaric acid
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H8FNO4
Número de CAS:
Peso molecular:
165.12
Beilstein:
5254612
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
Productos recomendados
Ensayo
≥93%
Formulario
solid
aplicaciones
peptide synthesis
cadena SMILES
NC(CC(F)C(O)=O)C(O)=O
InChI
1S/C5H8FNO4/c6-2(4(8)9)1-3(7)5(10)11/h2-3H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)
Clave InChI
JPSHPWJJSVEEAX-UHFFFAOYSA-N
Palabra de señalización
Warning
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Órganos de actuación
Respiratory system
Código de clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Biochemical and biological properties of methotrexate analogs containing D-glutamic acid or D-erythro, threo-4-fluoroglutamic acid.
J J McGuire et al.
Biochemical pharmacology, 42(12), 2400-2403 (1991-11-27)
Clár Donnelly et al.
Applied microbiology and biotechnology, 77(3), 699-703 (2007-09-29)
Fluorinated amino acids are used as enzyme inhibitors, mechanistic probes and in the production of pharmacologically active peptides. Because enantiomerically pure 4-fluoroglutamate is difficult to prepare, the selective degradation of the L-isomer is a potentially convenient method of obtaining D-4-fluoroglutamate
J Dubois et al.
The Journal of biological chemistry, 258(13), 7897-7899 (1983-07-10)
Two pentapeptides Phe-Leu-X-Glu-Val where X is either the L-threo-gamma-fluoroglutamic acid or the L-erythro-isomer have been synthesized and tested as substrates in the vitamin K-dependent carboxylation. Both peptides are carboxylated, but the reaction occurs exclusively on the glutamic acid of the
Stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid: influence on Escherichia coli glutamate decarboxylase.
J Drsata et al.
Die Pharmazie, 54(9), 713-714 (1999-10-16)
J Galivan et al.
Advances in enzyme regulation, 23, 13-23 (1985-01-01)
Methotrexate is glutamylated in cultured hepatoma cells to derivatives that contain a total of 2 to 5 gamma-glutamyl residues. The rate of polyglutamate formation and extent of accumulation are saturable with respect to both medium concentration of methotrexate and time.
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