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N-Ethyl-N-isopropylpropan-2-aminium 4-oxo-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrophenyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]-undec-2-en-2-olate

Name: <I>N</I>-Ethyl-<I>N</I>-isopropylpropan-2-aminium 4-oxo-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrophenyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]-undec-2-en-2-olate
Brand: ALDRICH

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₂₃H₃₀F₄N₂O₆

Número de CAS:

1632145-16-4

Peso molecular:

506.49

UNSPSC Code:

12352200

PubChem Substance ID:

329769145

NACRES:

NA.22

form

powder

mp

115-121 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

FC1=C([N+]([O-])=O)C(F)=C(F)C(C2=C([O-])OC3(CCCCC3)OC2=O)=C1F.CC[NH+](C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C15H11F4NO6.C8H19N/c16-8-6(9(17)11(19)12(10(8)18)20(23)24)7-13(21)25-15(26-14(7)22)4-2-1-3-5-15;1-6-9(7(2)3)8(4)5/h21H,1-5H2;7-8H,6H2,1-5H3

InChI key

VKYOPOXLWVOJEY-UHFFFAOYSA-N

Application

This compound undergoes cycloreversion to form the fluoro(hetero)aryl ketene, which undergoes efficient coupling with nucleophiles and allows rapid incorporation of highly fluorinated α-fluoro(hetero)aryl acetic acid derivatives.

Other Notes

Selective Perfluoro- and Polyfluoroarylation of Meldrum′s Acid

pictograms

GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

pcodes

P305 + P351 + P338

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Organofluorine chemistry is an essential part of drug discovery programs as well as agrochemical programs and even plays a major role in materials chemistry. Despite the undeniable importance of fluorinated organic molecules, our ability to synthesize these substrates is lacking - though arguably it is better than that of Nature. Consequently, methods that allow facile access to fluorinated molecules are important especially when they provide unique access to fluorinated chemical space.

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