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Merck

808598

Sigma-Aldrich

CLAmP

Sinónimos:

N-Methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-1-carboxamide, Heller-Sarpong Reagent

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H10N2O2
Peso molecular:
154.17
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:

Formulario

liquid

índice de refracción

n/D 1.510

densidad

1.126 g/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C(N(OC)C)N1C=CC=C1

InChI

1S/C7H10N2O2/c1-8(11-2)7(10)9-5-3-4-6-9/h3-6H,1-2H3

Clave InChI

NLSJGNBOCVXWHS-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

The CLAmP (Carbonyl Linchpin N, O-dimethylhydroxylamine pyrrole) reagent, reported by Sarpong and Heller, is a useful building block for the efficient synthesis of unsymmetrical ketones. CLAmP shows high versatility based on compatibility with both highly reactive, thermally unstable nucleophiles as well as less reactive stable nucleophiles. It reacts with Grignard reagents to form the corresponding Weinreb amides.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C


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One-pot Unsymmetrical Ketone Synthesis Employing a Pyrrole-Bearing Formal Carbonyl Dication Linchpin Reagent.
Heller ST, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(34), 9839-9843 (2015)

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Professor Heller's research focuses on mild acylation reactions using carbonylimidazole-derived reagents.

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