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Merck

685232

Sigma-Aldrich

2,2′,2″,2′′′-[1,2-Phenylenebis[(1R,3R)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazine-2,1,3(3H)-triyl]]tetrakis[N-[(1S-1-phenylethyl]benzamide

Sinónimos:

Bis[(R,R,S)-DiazaPhos-SPE]

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C78H72N8O8P2
Número de CAS:
Peso molecular:
1311.40
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:

optical activity

[α]20/D -82.0°, c = 1 in THF

mp

183-195 °C

SMILES string

C[C@H](NC(=O)c1ccccc1[C@H]2N3N([C@H](P2c4ccccc4P5[C@@H](N6N([C@H]5c7ccccc7C(=O)N[C@@H](C)c8ccccc8)C(=O)CCC6=O)c9ccccc9C(=O)N[C@@H](C)c%10ccccc%10)c%11ccccc%11C(=O)N[C@@H](C)c%12ccccc%12)C(=O)CCC3=O)c%13ccccc%13

InChI

1S/C78H72N8O8P2/c1-49(53-27-9-5-10-28-53)79-71(91)57-35-17-21-39-61(57)75-83-67(87)45-46-68(88)84(83)76(62-40-22-18-36-58(62)72(92)80-50(2)54-29-11-6-12-30-54)95(75)65-43-25-26-44-66(65)96-77(63-41-23-19-37-59(63)73(93)81-51(3)55-31-13-7-14-32-55)85-69(89)47-48-70(90)86(85)78(96)64-42-24-20-38-60(64)74(94)82-52(4)56-33-15-8-16-34-56/h5-44,49-52,75-78H,45-48H2,1-4H3,(H,79,91)(H,80,92)(H,81,93)(H,82,94)/t49-,50-,51-,52-,75+,76+,77+,78?,96?/m0/s1

InChI key

NTWCWWNZWYJTEP-GEDBLHTESA-N

Application

Diazaphospholane Ligands for Catalytic Asymmetric Transformations

Catalyst for:
  • Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated aldehydes via hydroformylation of dienes
  • Regioselective and enantioselective hydroformylation of dialkyl acrylamides
  • Asymmetric hydroformylation of vinyl acetate
  • Regioselective and stereoselective hydroformylation of alkenes
Diazaphospholane ligands display excellent levels of conversion and selectivity in Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation reactions.

Legal Information

Product is sold for R&D purpose only and use by end user in the manufacture of products of commerce is not permitted. Product is sold in association with DowpharmaSM a business unit of The Dow Chemical Company. U.S. Pat. 7,071,357B.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable


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Thomas P Clark et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(14), 5040-5042 (2005-04-07)
Azines made by the reaction of hydrazine with ortho-formylbenzoic acid react with 1,2-diphosphinobenzene and either succinyl chloride or phthaloyl chloride in ca. 30% yield to give rac-bis-3,4-diazaphospholanes bearing benzoic acid groups in the 2 and 5 positions. Condensation of the
Highly regio- and enantioselective asymmetric hydroformylation of olefins mediated by 2,5-disubstituted phospholane ligands.
Alex T Axtell et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(36), 5834-5838 (2005-08-13)

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