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Merck

642002

Sigma-Aldrich

(3S,5R,8aS)-(+)-Hexahydro-3-phenyl-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile

97%

Sinónimos:

(+)-2-Cyano-6-phenyloxazolopiperidine, [3S-(3α,5β,8aβ)]-Hexahydro-3-phenyl-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H16N2O
Número de CAS:
Peso molecular:
228.29
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

solid

mp

79-83 °C (lit.)

SMILES string

[H][C@]12CCC[C@H](C#N)N1[C@H](CO2)c3ccccc3

InChI

1S/C14H16N2O/c15-9-12-7-4-8-14-16(12)13(10-17-14)11-5-2-1-3-6-11/h1-3,5-6,12-14H,4,7-8,10H2/t12-,13-,14+/m1/s1

InChI key

GQHMNZGZXHZLEN-MCIONIFRSA-N

Application

(3S,5R,8aS)-(+)-Hexahydro-3-phenyl-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile can be used as a starting material:
  • To prepare spirocyclic aminochroman derivatives as possible 5-HT1A agonists.[1]
  • In the asymmetric synthesis of aza-analogs of podophyllotoxin as potent antitumor agents.[2]

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Asymmetric synthesis XXVIII: Hydroxylated benzoquinolizidine analogues of podophyllotoxin via the (CN (R, S) method.
Lienard P, et al.
Tetrahedron, 49(19), 3995-4006 (1993)
Enantioselective synthesis of spirocyclic aminochroman derivatives according to the CN (R, S) strategy
Pave G, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(4), 1401-1408 (2003)

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