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Merck

567663

Sigma-Aldrich

Ethyl cis-(β-cyano)acrylate

97%

Sinónimos:

Ethyl (Z )-3-cyano-2-propenoate, Ethyl cis -β-cyanoacrylate, Ethyl cis-β-cyanoacrylate, Ethyl cis-3-cyanoacrylate

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About This Item

Fórmula lineal:
NCCH=CHCO2C2H5
Número de CAS:
Peso molecular:
125.13
MDL number:
UNSPSC Code:
12162002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.23

assay

97%

refractive index

n20/D 1.4530 (lit.)

bp

215 °C (lit.)

density

1.044 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

[H]\C(C#N)=C(/[H])C(=O)OCC

InChI

1S/C6H7NO2/c1-2-9-6(8)4-3-5-7/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-

InChI key

AMQZZSZCLSVKLO-ARJAWSKDSA-N

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Application

Ethyl cis-β-cyanoacrylate behaves as a dienophile in the synthesis of indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole lactam regioisomers via Diels-Alder reaction.

pictograms

Exclamation markEnvironment

signalword

Warning

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

225.0 °F - closed cup

flash_point_c

107.2 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of indeno [2, 1?a] pyrrolo [3, 4?c] carbazole lactam regioisomers using ethyl cis???cyanoacrylate as a dienophile and lactam precursor.
Hudkins RL and Park CH
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(1), 135-142 (2003)

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