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543322

Sigma-Aldrich

2-Phenylindole-3-carboxaldehyde

97%

Sinónimos:

3-Formyl-2-phenylindole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H11NO
Número de CAS:
25365-71-3
Peso molecular:
221.25
Número MDL:
MFCD00435481
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24878676
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

mp

249-253 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde
phenyl

cadena SMILES

O=Cc1c([nH]c2ccccc12)-c3ccccc3

InChI

1S/C15H11NO/c17-10-13-12-8-4-5-9-14(12)16-15(13)11-6-2-1-3-7-11/h1-10,16H

Clave InChI

IFIFXODAHZPTEY-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

2-Phenylindole-3-carboxaldehyde may be used to synthesize:[1]
  • 2-phenylindole-3-carboxaldehyde oxime
  • 2-phenyl-1H-indole-3-carboxaldehyde O-methyl oxime
  • 2-phenylindole-3-carbonitrile
Reactant for preparation of:
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Pyrimidinones via Biginelli reaction as antimicrobial agents
  • [(phenyl)pyrazolyl]indole derivatives as antiinflammatory agents and analgesics
  • Indole thiophene chalcones via Claisen-Schmidt condensation as antimicrobial and antioxidant agents
  • Benzofuranone attached indole derivatives as PI3K inhibitors
  • Ionone-based chalcones as novel antiandrogens
  • Oxazolylindoles as antiinflammatory agents for edema

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBT0350V
14109JH
17629LI

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Novel indium-mediated ternary reactions between indole-3-carboxaldehydes-allyl bromide-enamines: facile synthesis of bisindolyl-and indolyl-heterocyclic alkanes.
Kumar S, et al.
Tetrahedron Letters, 44(10), 2101-2104 (2003)
Iridium-catalyzed regio- and enantioselective N-allylation of indoles.
Levi M Stanley et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(42), 7841-7844 (2009-09-18)
Xufen Yu et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(44), 8835-8847 (2012-10-10)
Development of small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound
Acylation of indoles by Duff reaction and Vilsmeier-Haack formylation and conformation of N-formylindoles.
Chatterjee A and Biswas KM.
The Journal of Organic Chemistry, 38(23), 4002-4004 (1973)

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