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Sigma-Aldrich

(S,S)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoaluminum chloride

Sinónimos:

(S,S)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoaluminum(III) chloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H52AlClN2O2
Número de CAS:
307926-51-8
Peso molecular:
607.24
MDL number:
MFCD02684548
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
24877851
NACRES:
NA.22

mp

>350 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)(C)c1cc2\C=N\[C@H]3CCCC[C@@H]3\N=C\c4cc(cc(c4O[Al](Cl)Oc2c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2.Al.ClH/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12;;/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3;;1H/q;+3;/p-3/b37-21+,38-22+;;/t29-,30-;;/m0../s1

InChI key

KGVBCKDZFMLRMA-RUIQGICGSA-K

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Application

(S,S)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoaluminum chloride can be used as a chiral catalyst:
  • In the preparation of substituted hydroxyalkyl aminooxazole derivatives by reacting isocyanides with aldehydes.
  • In the cyanation of α,β-unsaturated imides to yield saturated imides.

Legal Information

Sold under license from Sterling Pharma Solutions Limited.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Glenn M Sammis et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(32), 9928-9929 (2004-08-12)
Cooperative heterobimetallic catalysis was used as a design principle to achieve a highly reactive system for the enantioselective conjugate addition of cyanide to alpha,beta-unsaturated imides. A dual-catalyst pathway involving chiral (salen)Al complex 1b and chiral (pybox)Er complex 4b provides measurable
Highly enantioselective, catalytic conjugate addition of cyanide to alpha, beta-unsaturated imides
Sammis GM and Jacobsen EN
Journal of the American Chemical Society, 125(15), 4442-4443 (2003)
Shi-Xin Wang et al.
Organic letters, 9(18), 3615-3618 (2007-08-10)
In the presence of a catalytic amount of (salen)Al(III)Cl complex (4e), reaction between alpha-isocyanoacetamides (1) and aldehydes (2) afforded the corresponding 5-aminooxazoles (3) in good yields and enantioselectivity.

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