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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-4-Amino-2-hydroxybutyric acid

96%

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About This Item

Fórmula lineal:
H2NCH2CH2CH(OH)CO2H
Número de CAS:
40371-51-5
Peso molecular:
119.12
Beilstein/REAXYS Number:
1721686
MDL number:
MFCD00674110
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
24870402
EC Index Number:
670-305-7
NACRES:
NA.22

assay

96%

optical activity

[α]23/D −30°, c = 1 in H2O

mp

200-203 °C (lit.)

SMILES string

NCC[C@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C4H9NO3/c5-2-1-3(6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1

InChI key

IVUOMFWNDGNLBJ-VKHMYHEASA-N

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General description

(S)-(-)-4-Amino-2-hydroxybutyric acid is an important moiety of butirosin, an aminoglycoside antibiotic.

application

(S)-(-)-4-Amino-2-hydroxybutyric acid may be used in the preparation of 6′-amino-1-N-[(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]-6′-deoxylividomycin A.
Building block for enantiopure 3-hydroxypyrrolidin-2-ones.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Bentley, J.M. et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 231-231 (1995)
Y Ota et al.
The Journal of antibiotics, 53(10), 1158-1167 (2001-01-02)
Butirosin is an interesting 2-deoxystreptamine (DOS)-containing aminoglycoside antibiotic produced by non-actinomycete Bacilli. Recently we were successful in purification of 2-deoxy-scyllo-inosose synthase from butirosin-producer Bacillus circulans as the key enzyme for the biosynthesis of DOS, in cloning of the responsible gene
Synthesis of 6'-Amino-1-N-[(S)-4-Amino-2-Hydroxybutyryl]-6'-Deoxylividomycin A.
Watanabe I, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 48(8), 2303-2305 (1975)
Synthesis of (S)-Isoserine.
Miyazawa T, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 40(8), 1651-1652 (1976)
M Philippe et al.
The Journal of antibiotics, 35(11), 1507-1512 (1982-11-01)
A semisynthetic aminoglycoside antibiotic 15, containing a cyclic gamma-amino-alpha-hydroxy acid, related to the 1-N-4-amino-2-hydroxybutyric acid (AHBA) side chain of butirosins and amikacin, has been prepared. Conveniently protected 3,2',6'-tris-N-tert-butoxycarbonylgentamicin C1a (12) was condensed with the phtalimido active ester 10 to give

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