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Sigma-Aldrich

1-Chloro-2-octyne

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3(CH2)4C≡CCH2Cl
Número de CAS:
51575-83-8
Peso molecular:
144.64
MDL number:
MFCD00274223
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24868027
NACRES:
NA.22

assay

98%

refractive index

n20/D 1.46 (lit.)

bp

40-41 °C/0.5 mmHg (lit.)

density

0.931 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CCCCCC#CCCl

InChI

1S/C8H13Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-5,8H2,1H3

InChI key

OUMUOQQKEAGFCJ-UHFFFAOYSA-N

General description

1-Chloro-2-octyne is a propargyl halide. Organo-titanium reagent mediated coupling of 1-chloro-2-octyne has been described.

Application

1-Chloro-2-octyne may be used for the synthesis of 1,5-diynes, via reaction with 1,3-dilithiopropyne.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

154.4 °F - closed cup

flash_point_c

68 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling of Propargylic Substrates with Terminal Alkynes. Application to the Synthesis of 1, 2-Dien-4-ynes.
Condon-Gueugnot S and Linstrumelle G.
Tetrahedron, 56(13), 1851-1857 (2000)
The Dielectric Properties of Acetylenic Compounds. V. Acetylenic Halides and Alcohols.
Toussaint JA and Wenzke HH.
Journal of the American Chemical Society, 57(4), 668-670 (1935)
Albán R Pereira et al.
The Journal of organic chemistry, 70(7), 2594-2597 (2005-03-25)
[reaction: see text] A new method for the synthesis of 1,5-diynes, from the reaction of 1,3-dilithiopropyne and propargyl chlorides, was developed. This new methodology was used to prepare (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrien-1-ol, one of the pheromone components of the cocoa pod borer moth
Ana Belén Ruiz-Muelle et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(7), 2427-2439 (2016-01-21)
The synthesis and structural characterization of allenyl titanocene(IV) [TiClCp2 (CH=C=CH2 )] 3 and propargyl titanocene(IV) [TiClCp2 (CH2 -C≡C-(CH2 )4 CH3 )] 9 have been described for the first time. Advanced NMR methods including diffusion NMR methods (diffusion pulsed field gradient
Qing-Han Li et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(38), 7634-7642 (2014-08-22)
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