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Merck

441562

Sigma-Aldrich

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline

≥98%, for peptide synthesis

Sinónimos:

N-Acetyl-L-hydroxyproline

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H11NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
173.17
Beilstein:
84043
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nombre del producto

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, ≥98%

Ensayo

≥98%

Formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D −119°, c = 4 in H2O

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

132-133 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

CC(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O

InChI

1S/C7H11NO4/c1-4(9)8-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h5-6,10H,2-3H2,1H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

Clave InChI

BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N

Aplicación

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline can be used:
  • In the stereospecific synthesis of 4-fluoroglutamic acid.[1]
  • To synthesize molecular targets for von Hippel-Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase.[2]
  • As a precursor to synthesize pseudopoly(amino acids) such as poly(trans-4-hydroxy-4-acyl-L-proline ester)[3] and a biodegradable polymer, poly(lactic acid-glycolic acid-4-hydroxyproline).[4]

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Structure-guided design and optimization of small molecules targeting the protein?protein interaction between the von Hippel?Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase and the hypoxia inducible factor (HIF) alpha subunit with in vitro nanomolar affinities.
Galdeano C, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 57(20), 8657-8663 (2014)
Synthesis and characterization of a novel biodegradable polymer poly (lactic acid?glycolic acid?4?hydroxyproline).
Duan J, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 103(6), 3585-3590 (2007)
Pseudopoly (amino acids): A Study of the Synthesis and Characterization of Poly (trans-4-hydroxy-N-acyl-L-proline esters).
Kwon H Y and Langer R
Macromolecules, 22(8), 3250-3255 (1989)
Stereospecific syntheses of all four stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid.
Hudlicky M.
Journal of Fluorine Chemistry, 60(2-3), 193-210 (1993)
A Harris et al.
European journal of medical research, 3(4), 182-188 (1998-05-16)
Oxaceprol, an established drug for treatment of degenerative joint disease, has recently been shown in vitro to reduce leukocyte adhesion to cultured endothelial cells and leukocyte extravasation in vivo in an arthritis animal model. The aim of this study was

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