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Sigma-Aldrich

N-Benzyl-2-nitro-1H-imidazole-1-acetamide

97%

Sinónimos:

2-Nitro-N-(phenylmethyl)-1H-imidazole-1-acetamide, Benzonidazol, N-Benzyl-2-nitroimidazol-1-yl-acetamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H12N4O3
Número de CAS:
22994-85-0
Peso molecular:
260.25
Número MDL:
MFCD00243089
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24866267
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

mp

189-192 °C (lit.)

solubilidad

methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to yellow

grupo funcional

amide
nitro
phenyl

cadena SMILES

[O-][N+](=O)c1nccn1CC(=O)NCc2ccccc2

InChI

1S/C12H12N4O3/c17-11(14-8-10-4-2-1-3-5-10)9-15-7-6-13-12(15)16(18)19/h1-7H,8-9H2,(H,14,17)

Clave InChI

CULUWZNBISUWAS-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

N-Benzyl-2-nitro-1H-imidazole-1-acetamide (Benznidazole) is a nitro-heterocyclic compound. It is widely employed drug for the treatment of Chagas disease. It exhibits three polymorphic forms..[1]

Aplicación

N-Benzyl-2-nitro-1H-imidazole-1-acetamide (Benznidazole) may be used as reference drug for the extraction of guaianolide from the aerial parts of Tanacetum parthenium and to evaluate its in vitro antiprotozoal activity.[2]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
MKCW6781
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D E Perez-Mazliah et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 68(2), 424-437 (2012-10-30)
Even though the use of combined drugs has been proved to be effective in other chronic infections, assessment of combined treatment of antiparasitic drugs in human Chagas' disease has not been performed. Herein, a pilot study was conducted to evaluate
Alejandra B Ciccarelli et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 56(10), 5315-5320 (2012-08-08)
A nutritional characteristic of trypanosomatid protozoa is that they need a heme compound as a growth factor. Because of the cytotoxic activity of heme and its structural similarity to cobalamins, we have investigated the in vitro and in vivo effect
Israel Molina et al.
The New England journal of medicine, 370(20), 1899-1908 (2014-05-16)
Current therapeutic options for Chagas' disease are limited to benznidazole and nifurtimox, which have been associated with low cure rates in the chronic stage of the disease and which have considerable toxicity. Posaconazole has shown trypanocidal activity in murine models.
Glaucia Vilar-Pereira et al.
Brain, behavior, and immunity, 26(7), 1136-1149 (2012-07-31)
Inflammatory cytokines and microbe-borne immunostimulators have emerged as triggers of depressive behavior. Behavioral alterations affect patients chronically infected by the parasite Trypanosoma cruzi. We have previously shown that C3H/He mice present acute phase-restricted meningoencephalitis with persistent central nervous system (CNS)
María-Jesús Pinazo et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(1), 390-395 (2012-11-02)
For treating Chagas disease (CD), a current worldwide health problem, only benznidazole and nifurtimox have been approved to be used. In both cases, unwanted drug-related adverse events (ADRs) are frequent when these drugs are used in adults in the chronic
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