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Merck

372714

Sigma-Aldrich

2,6-Dimethoxypyridine-3-carboxylic acid

99%

Sinónimos:

2,6-Dimethoxynicotinic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H9NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
183.16
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:

Ensayo

99%

mp

140-144 °C (lit.)

cadena SMILES

COc1ccc(C(O)=O)c(OC)n1

InChI

1S/C8H9NO4/c1-12-6-4-3-5(8(10)11)7(9-6)13-2/h3-4H,1-2H3,(H,10,11)

Clave InChI

SDJQZCSCHUIITF-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2,6-Dimethoxypyridine-3-carboxylic acid (2,6-Dimethoxynicotinic acid, DMNIH) is a piperidine derivative. It forms various organotin(IV) complexes and their antiproliferative action against pancreatic carcinoma (PANC-1), erythroleukemia (K562), and two glioblastoma multiform (U87 and LN-229) human cell lines has been evaluated.

Aplicación

2,6-Dimethoxypyridine-3-carboxylic acid (2,6-Dimethoxynicotinic acid, DMNIH) may be used in the preparation of the following organotin(IV) complexes (DMNIH=2,6-dimethoxynicotinic acid, BZDOH=1,4-benzodioxane-6-carboxylic acid, DMFUH=2,5-dimethyl-3-furoic acid and Cy=cyclohexyl):
  • [SnCy3-(DMNI)]
  • [SnCy3(BZDO)]
  • [SnCy3(DMFU)]
  • [SnPh2-(BZDO)2]
2,6-Dimethoxypyridine-3-carboxylic acid (2,6-dimethoxynicotinic acid, DMPH) may be used in the preparation of novel benzothiazolo naphthyridone carboxylic acid derivatives. It may be used in the preparation of following complexes, via reaction with different precursors [Ti(η5-C5H5)2Cl2], [Ti(η5-C5H4Me)2Cl2], [Ti(η5-C5H4SiMe3)(η5-C5H5)Cl2], [Ti(η5-C5Me5)Cl3], SnMe3Cl and GatBu3:
  • [Ti(η5-C5H5)2(DMP-κO)2]
  • [Ti(η5-C5H4Me)2(DMP-κO)2]
  • [Ti(η5-C5H4SiMe3)(η5-C5H5)(DMP-κO)2
  • [Ti(η5-C5Me5)(DMP-κ2O,O′)3]
  • [SnMe3(μ-DMP-κO:κO′)]
  • [GatBu2(μ-DMP-κOO′)]2

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Murugesan Dinakaran et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 63(1), 11-18 (2007-12-15)
Sixteen novel 3-nitro-2-(sub)-5,12-dihydro-5-oxobenzothiazolo[3,2-a]-1,8-naphthyridine-6-carboxylic acids were synthesized from 2,6-dimethoxynicotinic acid and 2-aminothiophenol and evaluated for their antitubercular activities in vitro and in vivo against Mycobacterium tuberculosis H(37) Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB). Among the synthesized compounds, 2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-nitro-5,12-dihydro-5-oxobenzothiazolo[3,2-a]-1,8-naphthyridine-6-carboxylic acid
One ligand different metal complexes: Biological studies of titanium (IV), tin (IV) and gallium (III) derivatives with the 2, 6-dimethoxypyridine-3-carboxylato ligand.
Gomez-Ruiz S, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 696(20), 3206-3213 (2011)
Lourdes Rocamora-Reverte et al.
ChemMedChem, 7(2), 301-310 (2011-12-16)
A group of organotin(IV) complexes were prepared: [SnCy3 (DMNI)] (1), [SnCy3 (BZDO)] (2), [SnCy3 (DMFU)] (3), and [SnPh2 (BZDO)2 ] (4), for which DMNIH=2,6-dimethoxynicotinic acid, BZDOH=1,4-benzodioxane-6-carboxylic acid, and DMFUH=2,5-dimethyl-3-furoic acid. The cytotoxic activities of compounds 1-4 were tested against pancreatic

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