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Sigma-Aldrich

Sclareol

98%

Sinónimos:

Labd-14-ene-8,13-diol, (1R,2R,8aS)-Decahydro-1-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H36O2
Número de CAS:
515-03-7
Peso molecular:
308.50
Beilstein/REAXYS Number:
2054148
EC Number:
208-194-0
MDL number:
MFCD00869558
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
24861955
NACRES:
NA.22

assay

98%

optical activity

[α]25/D −13°, c = 4 in carbon tetrachloride

bp

218-220 °C/19 mmHg (lit.)

mp

95-100 °C (lit.)

SMILES string

CC1(C)CCC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@@](C)(O)[C@@H]2CC[C@@](C)(O)C=C

InChI

1S/C20H36O2/c1-7-18(4,21)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)22/h7,15-16,21-22H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1

InChI key

XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N

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General description

Sclareol, a diterpene compound with a labdane skeleton, is mainly used as a raw material in the fragrance industry. It shows potent cytotoxic and cytostatic effect in human leukemic cell lines.

Application

Sclareol may be used as a starting material in the synthesis of ambergris fragrance chemicals such as ambraoxide, ambrox, methylambraoxide, ambracetal, ambraketal and epiambraketal. It may also be used in the synthesis of (+)-galanolactone, (-)-8-epi-galanolactone and (+)-labdienedial.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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Organic letters, 8(10), 2123-2126 (2006-05-05)
[reaction: see text] A three-step route from sclareol oxide (6) to bromo ester 4 in 53% overall yield was achieved using the efficient oxidation of an allylic bromide to an enal with bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(I) hexafluorophosphate in DMSO. Stille coupling of bromo
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