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Sigma-Aldrich

2,6-Dichloro-3-nitrobenzoic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
Cl2C6H2(NO2)CO2H
Número de CAS:
55775-97-8
Peso molecular:
236.01
Número MDL:
MFCD00075422
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24861632
NACRES:
NA.22

Ensayo

96%

mp

152-158 °C (lit.)

cadena SMILES

OC(=O)c1c(Cl)ccc(c1Cl)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H3Cl2NO4/c8-3-1-2-4(10(13)14)6(9)5(3)7(11)12/h1-2H,(H,11,12)

Clave InChI

PCIHIUCCINHORT-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

FT-IR and Raman spectra of 2, 6-dichloro-3-nitrobenzoic acid (DCNBA) have been investigated.[1]

Aplicación

2,6-Dichloro-3-nitrobenzoic acid may be used in the preparation of 9-chloro-2-methoxy-6-nitro-5,10-dihydrobenzo[b][1,5]naphthyridin-10-one, required for the synthesis of potential DNA-binding antitumor agents.[2] It may be used in the preparation of 2-(aminoalkyl)-5-nitropyrazolo [3,4,5-kl] acridines.[3]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBL6422V
MKBB9339
01002PE
02411ED
10607JR

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Amelia Magnano et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 12(22), 5941-5947 (2004-10-23)
A series of potential DNA-binding antitumor agents, 2-[omega-(alkylamino)alkyl]-9-methoxy-5-nitro-2,6-dihydroindazolo[4,3-bc][1,5]naphthyridines (2a-f), 10-aza derivatives of PZA, has been prepared by condensation of 9-chloro-2-methoxy-6-nitro-5,10-dihydrobenzo[b][1,5]naphthyridin-10-one (6) with the appropriate (omega-aminoalkyl)hydrazine in tetrahydrofuran/methanol. Compound 6 was obtained by heating at 100 degrees C in H(2)SO(4)5, yielded
D B Capps et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(26), 4770-4778 (1992-12-25)
2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced
V Balachandran et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 110, 130-140 (2013-04-09)
The FT-IR and Raman spectra of 2, 6-dichloro-3-nitrobenzoic acid (DCNBA) have been recorded and analyzed. The equilibrium geometry, various bonding and harmonic vibrational wavenumbers have been calculated with the help of density functional theory (DFT/B3LYP/cc-pvdz/6-311++G(d,p)) method. The optimized geometrical parameters

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