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Merck

334235

Sigma-Aldrich

(3S-cis)-(+)-Tetrahydro-3-isopropyl-7a-methylpyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one

95%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H17NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
183.25
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:

assay

95%

form

liquid

optical activity

[α]27/D +90°, c = 2.8 in ethanol

refractive index

n20/D 1.473 (lit.)

bp

70 °C/0.4 mmHg (lit.)

density

1.027 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)[C@H]1CO[C@]2(C)CCC(=O)N12

InChI

1S/C10H17NO2/c1-7(2)8-6-13-10(3)5-4-9(12)11(8)10/h7-8H,4-6H2,1-3H3/t8-,10-/m1/s1

InChI key

NUUDVADIQSLTCN-PSASIEDQSA-N

Application

Chiral bicyclic lactams such as this are useful templates for the asymmetric synthesis of a variety of natural and unnatural products. High levels of asymmetric induction have been obtained in cycloadditions, alkylations, conjugate additions, annulations, and dihydroxylations.

pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

136.4 °F - closed cup

flash_point_c

58 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Fray, A.H. Meyers, A.I.
The Journal of Organic Chemistry, 61, 3362-3362 (1996)
Munchhoff, M.J. Meyers, A.I.
The Journal of Organic Chemistry, 60, 7084-7084 (1995)
Brengel, G.P. Meyers, A.I.
The Journal of Organic Chemistry, 61, 3230-3230 (1996)
Andres, C.J. et al.
Tetrahedron Letters, 60, 3189-3189 (1995)
A Rapid and Efficient Approach to Chiral, Nonracemic Aza Sugars from Nonsugars. A Formal Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol.
A. I. Meyers et al.
The Journal of organic chemistry, 61(8), 2586-2587 (1996-04-19)

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