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Sigma-Aldrich

Dibenzyl azodicarboxylate

technical grade, 90%

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH2OCON=NCOOCH2C6H5
Número de CAS:
2449-05-0
Peso molecular:
298.29
Beilstein/REAXYS Number:
2298734
EC Number:
219-508-0
MDL number:
MFCD00016737
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24850186
NACRES:
NA.22

grade

technical grade

assay

90%

form

solid

mp

43-47 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C(OCc1ccccc1)\N=N\C(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2/b18-17+

InChI key

IRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-N

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General description

Dibenzyl azodicarboxylate undergoes[4+2] cycloaddition reaction with glycal to yield 2-aminoglycosides.

Application

Dibenzyl azodicarboxylate was used as electrophilic reagent in the synthesis of C-glycosyl α-amino acids via proline-catalyzed α-amination of C-glycosylalkyl aldehydes. It was used in enantioselective synthesis of optically active pyrazolidine derivatives.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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[reaction: see text] Optically active pyrazolidine derivatives have been constructed by the Cu- and Pd-catalyzed asymmetric one-pot tandem addition-cyclization reaction of 2-(2',3'-dienyl)-beta-ketoesters, organic halides, and dibenzyl azodicarboxylate. The absolute configurations of the final products depend on the structure of the
[4+ 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals.
Leblanc Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 111(8), 2995-3000 (1989)
Andrea Nuzzi et al.
Organic letters, 10(20), 4485-4488 (2008-09-16)
Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de >95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.

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