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Merck

Tétrahydrofurane

Flacon de solvant du type tétrahydrofurane


Le tétrahydrofurane (THF) est un composé hétérocyclique (éther cyclique) couramment utilisé comme solvant en synthèse organique. Le THF est incolore, a une faible viscosité et possède une constante diélectrique relativement élevée, ce qui lui permet de dissoudre un vaste éventail de composés polaires et non polaires. Il est particulièrement efficace pour dissoudre les composés polaires comme les sels inorganiques, les complexes métalliques et certains polymères.

Il est aussi employé comme solvant dans les réactions de Grignard pour la synthèse de composés organométalliques. Il sert également de milieu réactionnel pour les réactions de polymérisation, en particulier pour la polymérisation des polymères vinyliques. En chromatographie, le THF est utilisé pour préparer les solutions utilisées en spectroscopie et d'autres techniques analytiques.

Le tétrahydrofurane est relativement stable en conditions normales. Toutefois, lors d'un stockage prolongé, il est susceptible de former des peroxydes organiques. Pour atténuer ce phénomène, le THF peut être stabilisé par ajout d'hydroxytoluène butylé (BHT). Le BHT élimine les radicaux libres nécessaires à la formation des peroxydes.

Le tétrahydrofurane anhydre

Le tétrahydrofurane anhydre est employé comme solvant dans les réactions de Grignard pour garantir l'absence d'eau, qui peut réagir avec le réactif de Grignard et perturber la réaction. Il est aussi utilisé comme solvant dans les applications électrochimiques telles que la recherche sur les batteries ou l'électrodéposition.

Le tétrahydrofurane en chromatographie liquide haute performance (HPLC)

Le tétrahydrofurane présente une plus grande capacité d'élution que d'autres solvants de HPLC courants comme le méthanol ou l'acétonitrile. Cette caractéristique peut être intéressante lors de la séparation de composés de polarités similaires ou en cas de besoin d'une élution plus intense.

Le tétrahydrofurane deutéré (tétrahydrofurane-d8)

Le THF-d8 est utilisé comme solvant deutéré ou comme étalon de référence en RMN du proton (1H) et en RMN du carbone-13 (13C).

Le tétrahydrofurane en chromatographie en phase gazeuse

Le THF est un solvant aprotique polaire qui a la capacité de dissoudre une large gamme de composés organiques. Il est particulièrement efficace pour dissoudre les analytes polaires, et permet ainsi d'analyser les composés de polarité modérée ou élevée en chromatographie en phase gazeuse (GC).

Tétrahydrofurane OmniSolv®

Le tétrahydrofurane OmniSolv® est un tétrahydrofurane ne présentant aucune absorption UV et qui est adapté à diverses techniques analytiques comme la HPLC, la chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse, ou la chromatographie en phase gazeuse.

Le tétrahydrofurane Emprove®

Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant en fabrication pharmaceutique pour la transformation des principes actifs pharmaceutiques (API) et la recherche des polymorphes.



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