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UC431

Sigma-Aldrich

4-hydroxymidazolam

≥97% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

8-chloro-6-(2-fluorophényl)-4-hydroxy-4H-imidazo[1,5a][1,4]benzodiazépine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H13ClFN3O
Numéro CAS:
59468-85-8
Poids moléculaire :
341.77
Numéro MDL:
MFCD00871459
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
24724656
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

4-hydroxymidazolam,

Forme

solid

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Couleur

white to off-white

Pf

186-187 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FC(C=CC=C1)=C1C2=NC(O)C3=CN=C(C)N3C4=C2C=C(Cl)C=C4

InChI

1S/C18H13ClFN3O/c1-10-21-9-16-18(24)22-17(12-4-2-3-5-14(12)20)13-8-11(19)6-7-15(13)23(10)16/h2-9,18,24H,1H3

Clé InChI

ZYISITHKPKHPKG-UHFFFAOYSA-N

Application

Le 4′-hydroxymidazolam peut être utilisé dans les études de biologie cellulaire. Il peut également être utilisé pour étudier la signalisation cellulaire et les neurosciences.

Actions biochimiques/physiologiques

Le 4′-hydroxymidazolam est le métabolite hydroxylé mineur du Midazolam (MDZ). Le produit contribue à l′action pharmacologique du MDZ.
Métabolite CYP3A4 du midazolam.

Conditionnement

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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V Mastey et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical applications, 655(2), 305-310 (1994-05-13)
A high-performance liquid chromatographic assay coupled with UV detection (254 nm) has been developed for the determination of midazolam and two of its hydroxylated metabolites, 1-hydroxymidazolam (1-OH) and 4-hydroxymidazolam (4-OH), in human plasma. Following a novel solid-phase extraction procedure, midazolam
Camille P Granvil et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 31(5), 548-558 (2003-04-16)
Human cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) is the most abundant hepatic and intestinal phase I drug-metabolizing enzyme, and participates in the oxidative metabolism of approximately 50% of drugs on the market. In the present study, a transgenic-CYP3A4 (Tg-CYP3A4) mouse model that
J C Gorski et al.
Biochemical pharmacology, 47(9), 1643-1653 (1994-04-29)
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Valérie Wauthier et al.
Experimental gerontology, 41(9), 846-854 (2006-08-08)
The effect of ageing on CYP3A2, a male specific isoform, was examined in adult (9 months) and senescent (24 months) male rats. A significant decrease (65%) of CYP3A2-related activity (midazolam oxidation) was observed in all senescent rats. Half of these
M P Gascon et al.
European journal of clinical pharmacology, 41(6), 573-578 (1991-01-01)
The biotransformation of midazolam is mediated by a cytochrome P-450 isozyme (P-450 IIIA) whose activity is highly variable. The kinetics of the 1'- and 4-hydroxylation of midazolam, the major routes of midazolam oxidation, by human liver microsomes have been examined
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