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T7402

Sigma-Aldrich

Paclitaxel

from Taxus brevifolia, ≥95% (HPLC), powder

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H51NO14
Numéro CAS:
33069-62-4
Poids moléculaire :
853.91
Numéro Beilstein :
1420457
Numéro MDL:
MFCD00869953
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
24277878
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Taxus brevifolia

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Pf

213 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months)
methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless (undergoes transesterification)
ethanol: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Auteur

Bristol-Myers Squibb

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1

Clé InChI

RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

Informations sur le gène

human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

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Description générale

Structure chimique : taxoïde

Application

Le paclitaxel a été utilisé dans le tampon de déchorionation des œufs de Gryllus bimaculatus. Il a également été utilisé pour étudier ses effets sur le déplacement des cellules NB4 différenciées à l'acide rétinoïque tout-trans (ATRA).

Actions biochimiques/physiologiques

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M. L'altération des microtubules induit l'apoptose, d'abord par une voie dépendante de la JNK, puis par une voie indépendante de la JNK, probablement en lien avec l'activation de la protéine kinase A (PKA) ou de la kinase Raf-1, entraînant la phosphorylation de la protéine Bcl-2. Un métabolite important de l'action du cytochrome CYP2CB est l'hydroxypaclitaxel 6α (6α-OHP).

Caractéristiques et avantages

Ce composé a été mis au point par Bristol-Myers Squibb. Pour consulter la liste des candidats-médicaments/médicaments autorisés et des composés mis au point par d'autres laboratoires pharmaceutiques, cliquez ici.
Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l'absorption, la distribution, le métabolisme, l'excrétion et la toxicité (ADME-Tox). Cliquez ici pour découvrir d'autres produits de notre sélection pour les études ADME-Tox. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d'autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Conditionnement

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Attention

Le paclitaxel subit une transestérification dans le méthanol et une hydrolyse en solution aqueuse.

Notes préparatoires

Le paclitaxel est soluble dans le méthanol à 50 mg/ml, donnant une solution limpide incolore. Il est également soluble dans le DMSO (50 mg/ml) et l'éthanol.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H341,H360FD,H371,H372

Classification des risques

Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1 - STOT SE 2

Organes cibles

Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system, Eyes,Central nervous system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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