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S1442

Sigma-Aldrich

Sordarin sodium salt

from Sordaria araneosa, ≥98% (HPLC), solid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H39NaO8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
514.58
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Sordaria araneosa

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Solubilité

H2O: soluble ≤10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[H]C(=O)[C@]12C[C@]3([H])C=C(C(C)C)[C@@]1(C([O-])=O)[C@]3(CO[C@@H]4O[C@H](C)[C@@H](OC)[C@@H](O)[C@@H]4O)C[C@]5([H])[C@H](C)CC[C@@]25[H]

InChI

1S/C27H40O8.Na/c1-13(2)19-8-16-9-25(11-28)18-7-6-14(3)17(18)10-26(16,27(19,25)24(31)32)12-34-23-21(30)20(29)22(33-5)15(4)35-23;/h8,11,13-18,20-23,29-30H,6-7,9-10,12H2,1-5H3,(H,31,32);/q;+1/p-1/t14-,15-,16+,17-,18-,20+,21+,22-,23-,25+,26+,27+;/m1./s1

Clé InChI

ILUKWKGTAAZHDW-IGICPMPSSA-M

Application

Soradrin sodium salt has been used as an antifungal compound to treat mycelia for immunofluorescence microscopy studies. It may be used in in vitro diphtheria toxin sensitivity assays.

Actions biochimiques/physiologiques

Sordarin is an antifungal metabolite possessing a tetracyclic diterpene glycoside structure. It is a highly potent inhibitor of eukaryotic protein synthesis with selectivity for the fungal translation machinery. The elongation factor EF-2 is the molecular target for sordarin. It blocks ribosomal translocation by stabilizing the EF2-ribosome complex in a manner similar to that of fusidic acid in the bacterial system. Additional cellular components (including rpP0, which is an essential protein of the ribosomal large subunit stalk) are involved in its mechanism of action. Sordarin inhibits in vitro translation in the pathogenic fungi C. albicans, C. glabrata, and C. neoformans. In addition to its therapeutic potential, sordarin is a useful tool for the analysis of protein translation events.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Marta Cotado-Sampayo et al.
Fungal genetics and biology : FG & B, 45(6), 1008-1015 (2008-04-02)
Spectrin was first described in erythrocytes where it forms a filamentous network in the cytoplasmic face of the plasma membrane and participates in the membrane's structural integrity in addition to controlling the lateral mobility of integral membrane proteins. In fungi
Wael Abdel-Fattah et al.
Toxins, 5(5), 958-968 (2013-05-07)
Diphtheria toxin (DT) inhibits eukaryotic translation elongation factor 2 (eEF2) by ADP-ribosylation in a fashion that requires diphthamide, a modified histidine residue on eEF2. In budding yeast, diphthamide formation involves seven genes, DPH1-DPH7. In an effort to further study diphthamide

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