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P4157

Sigma-Aldrich

Phe-Arg β-naphthylamide dihydrochloride

cathepsin substrate, fluorogenic, ≥98% (TLC), powder

Synonyme(s) :

PAβN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H30N6O2 · 2HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
519.47
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

product name

Phe-Arg β-naphthylamide dihydrochloride, cathepsin substrate

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl.NC(Cc1ccccc1)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)Nc2ccc3ccccc3c2

InChI

1S/C25H30N6O2.ClH/c26-21(15-17-7-2-1-3-8-17)23(32)31-22(11-6-14-29-25(27)28)24(33)30-20-13-12-18-9-4-5-10-19(18)16-20;/h1-5,7-10,12-13,16,21-22H,6,11,14-15,26H2,(H,30,33)(H,31,32)(H4,27,28,29);1H

Clé InChI

ZMTAZQYLEGNUTJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Phe-Arg β-naphthylamide, a peptidomimetic compound, is an efflux pump inhibitor (EPI). It acts on the major multidrug resistance efflux transporters of Gram-negative bacteria. Phe-Arg -naphthylamide lowers fluoroquinolone resistance in Pseudomonas aeruginosa.

Application

Phe-Arg -naphthylamide dihydrochloride has been used to evaluate the contribution of efflux pumps to antimicrobial resistance. It has also been used for minimal inhibitory concentration testing in the presence of an efflux pump inhibitor.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Substrats

Substrate for dipeptidyl aminopeptidase I (cathepsin C).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Proof of an Outer Membrane Target of the Efflux Inhibitor Phe-Arg-beta-Naphthylamide from Random Mutagenesis
Schuster S, et al.
Molecules (Basel), 24(3), 470-470 (2019)
Fluoroquinolone resistance mechanisms in multidrug-resistant Escherichia coli isolated from extraintestinal infections in dogs
Gibson JS, et al.
Veterinary Microbiology, 146(1-2), 161-166 (2010)
Commonality among fluoroquinolone-resistant sequence type ST131 extraintestinal Escherichia coli isolates from humans and companion animals in Australia
Platell JL, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 55(8), 3782-3787 (2011)
Nagakumar Bharatham et al.
Nature communications, 12(1), 5400-5400 (2021-09-15)
OqxB is an RND (Resistance-Nodulation-Division) efflux pump that has emerged as a factor contributing to the antibiotic resistance in Klebsiella pneumoniae. OqxB underwent horizontal gene transfer and is now seen in other Gram-negative bacterial pathogens including Escherichia coli, Enterobacter cloacae
Christopher Concha et al.
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