Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

M6635

Sigma-Aldrich

N-(2-Mercaptopropionyl)glycine

Synonyme(s) :

Tiopronine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule linéaire :
CH3CH(SH)CONHCH2COOH
Numéro CAS:
1953-02-2
Poids moléculaire :
163.19
Numéro Beilstein :
1859822
Numéro CE :
217-778-4
Numéro MDL:
MFCD00004861
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24897101
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white

Pf

98-100 °C

Application(s)

cell analysis
peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(S)C(=O)NCC(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3S/c1-3(10)5(9)6-2-4(7)8/h3,10H,2H2,1H3,(H,6,9)(H,7,8)

Clé InChI

YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

N-(2-Mercaptopropionyl)glycine or Tiopronin has been used:
  • in the preparation of polyethylenimine (PEI)-coated gold microparticles (PEI-gold) for biolistic delivery of nucleic acids
  • to study the role of reactive oxygen species (ROS) at the reperfusion stage in in vivo isoflurane preconditioning-induced neuroprotection
  • as a ROS inhibitor to study its effect on lysophosphatidylcholine (LPC)-induced inflammasome activation

Actions biochimiques/physiologiques

N-(2-Mercaptopropionyl)glycine (NMPG) is a thiol compound associated with autoimmune hypoglycemia. It is a diffusible antioxidant and reduces the severity of colonic injury. NMPG also relieves myeloperoxidase activity and stimulates hypoxia-inducible factor-1 (HIF-1) - vascular endothelial growth factor (VEGF) pathway for ulcer healing.
N-(2-Mercaptopropionyl)glycine is a free radical scavenger.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Soohwan Yum et al.
Biochemical and biophysical research communications, 443(3), 1008-1013 (2013-12-24)
We investigated anti-colitic effects of N-(2-mercaptopropionyl)-glycine (NMPG), a diffusible antioxidant, in TNBS-induced rat colitis model and a potential molecular mechanism underlying the pharmacologic effect of the antioxidant. NMPG alleviated colonic injury and effectively lowered myeloperoxidase activity. Moreover, NMPG substantially attenuated
Pyritinol
Meyler's Side Effects of Drugs: The International Encyclopedia of Adverse Drug Reactions and Interactions, 2988-2989 (2006)
Wei Chen et al.
Journal of cardiovascular pharmacology, 73(5), 265-271 (2019-05-15)
Emulsified isoflurane (EI) has been shown to alleviate myocardial ischemia-reperfusion (IR) injury. However, previous reports have not been focused on the underlying mechanism. We used models of IR injury in Langendorff-isolated rat hearts to determine the relationship between the mechanism
Sang Hyun Lee et al.
Brain research, 1723, 146405-146405 (2019-08-28)
In this in vivo and in vitro study, we aimed to investigate whether isoflurane preconditioning-induced neuronal protection is mediated by reactive oxygen species (ROS) signaling at the reperfusion stage. In the in vivo study, Sprague-Dawley rats were subjected to middle
Andrew S Goldsborough et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(14), 4987-4997 (2011-06-11)
A major challenge in the treatment of cancer is multidrug resistance (MDR) that develops during chemotherapy. Here we demonstrate that tiopronin (1), a thiol-substituted N-propanoylglycine derivative, was selectively toxic to a series of cell lines expressing the drug efflux pump
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique