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B107

Sigma-Aldrich

L-BMAA hydrochloride

≥97% (NMR), powder

Synonyme(s) :

Acide (S)-2-amino-3-(méthylamino)propionique hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H10N2O2 · HCl
Numéro CAS:
16012-55-8
Poids moléculaire :
154.60
Numéro MDL:
MFCD00055227
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
329773160
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥97% (NMR)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +21 to +31°, c = 0.5 M in 0.1 M HCl(lit.)

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: soluble (solutions may be stored for several days at 4 °C)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl.CNC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C4H10N2O2.ClH/c1-6-2-3(5)4(7)8;/h3,6H,2,5H2,1H3,(H,7,8);1H/t3-;/m0./s1

Clé InChI

VDXYGASOGLSIDM-DFWYDOINSA-N

Description générale

Le chlorhydrate de L-BMAA/β-N-méthylamino-l-alanine (BMAA) est une neurotoxine cyanobactérienne.

Application

Le chlorhydrate de L-BMAA a servi de référence pour comparer tous les échantillons dans l′analyse d′isomères de la β-N-méthylamino-l-alanine (BMAA) dans un matériau tiré d′une croûte de désert. Il a également été utilisé comme additif dans un milieu f/2+Si pour traiter des cellules de Phaeodactylum tricornutum et de Thalassiosira weissflogii et étudier son effet sur celles-ci.

Actions biochimiques/physiologiques

Le chlorhydrate de L-BMAA contribue à bloquer l′addition de sulfate d′héparane sur glypican-1. Il possède des propriétés inhabituelles de liaison aux récepteurs du glutamate. Il est susceptible de provoquer une sclérose latérale amyotrophique, ou maladie de Lou Gehrig.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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The effect of exogenous beta-N-methylamino-l-alanine (BMAA) on the diatoms Phaeodactylum tricornutum and Thalassiosira weissflogii
Lage S, et al.
Harmful Algae, 85-92 (2016)
The cyanobacterial neurotoxin beta-N-methylamino-l-alanine prevents addition of heparan sulfate to glypican-1 and increases processing of amyloid precursor protein in dividing neuronal cells
Cheng F, et al.
Experimental Cell Research (2019)
Aifeng Li et al.
Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands), 221, 105425-105425 (2020-02-15)
Neurotoxin β-N-methylamino-L-alanine (BMAA) has been widely detected in diverse aquatic organisms and hypothesized as an environmental risk to neurodegenerative diseases in humans. However, the knowledge of its toxicity to marine organisms requires attention. In the present study, embryos and sperm
2-Amino-β-methylamino-propionc acid, a new amino acid from seeds of Cycas circinali.
Vega, et al.
Psychochemistry, 6, 759-762 (1967)
Alexandra Lepoutre et al.
Toxins, 12(2) (2020-01-25)
The environmental neurotoxin β-methylamino-l-alanine (BMAA) may represent a risk for human health. BMAA accumulates in freshwater and marine organisms consumed by humans. However, few data are available about the kinetics of BMAA accumulation and detoxification in exposed organisms, as well
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