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Sigma-Aldrich

(±)-L-Alliin

≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

ACSO, SAC, S-Allyl-L-cysteine sulfoxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11NO3S
Numéro CAS:
17795-26-5
Poids moléculaire :
177.22
Numéro Beilstein :
1724805
Numéro CE :
241-773-6
Numéro MDL:
MFCD00151977
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
57652509
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

(±)-L-Alliin, ≥90% (HPLC)

Pureté

≥90% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Couleur

white to faint beige

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CS(=O)CC=C)C(O)=O

InChI

1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11?/m0/s1

Clé InChI

XUHLIQGRKRUKPH-ITZCMCNPSA-N

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Description générale

Alliin is the precursor of allicin.
Constituent of garlic (Allium sativum)

Application

(±)-L-Alliin has been used in nutrient broth No. 2 (NB2) for determining the concentrations of garlic-derived products active against Clostridium jejuni.

Actions biochimiques/physiologiques

L-Alliin (S-Allyl-L-cysteine sulfoxide) is an amino acid derived from L-cysteine. S-Allyl-L-cysteine Sulfoxide (ACSO) is an anti-atherosclerotic compound with antioxidant and anti-inflammatory activities.
S-Allyl-L-cysteine ((±)-L-Alliin) (SAC) may be used to study its potential as an anti-Alzheimer′s factor. SAC has been shown to increase cell proliferation and neuroblast differentiation by increasing 5-HT(1A) and provide antioxidative benefit to neurons and synapses.
Sulfur-containing amino acid that is converted to allicin by alliinase. Allicin is cytotoxic to several mammalian cancer cell lines and can protect against tumor formation induced by various exogenous chemical carcinogens.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Linda J W Shimon et al.
Journal of molecular biology, 366(2), 611-625 (2006-12-19)
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S.S. Singh et al.
J. Med. Aromat. PlantSci., 20, 93-93 (1998)
P Todd Stukenberg et al.
Chromosoma, 124(4), 463-480 (2015-04-29)
Kinetochores generate a signal that inhibits anaphase progression until every kinetochore makes proper attachments to spindle microtubules. This spindle assembly checkpoint (SAC) increases the fidelity of chromosome segregation. We will review the molecular mechanisms by which kinetochores generate the SAC
A Rabinkov et al.
Biochimica et biophysica acta, 1379(2), 233-244 (1998-04-07)
Allicin (thio-2-propene-1-sulfinic acid S-allyl ester) is the main biologically active component of garlic clove extracts. Its biological activity was attributed to either antioxidant activity or thiol disulfide exchange. Antioxidant properties of both allicin and its precursor, alliin (+S-allyl-L-cysteine sulfoxide), were
Amaj A Laskar et al.
Current pharmaceutical biotechnology, 20(6), 506-516 (2019-05-01)
Lower human salivary aldehyde dehydrogenase (hsALDH) activity increases the risk of aldehyde mediated pathogenesis including oral cancer. Alliin, the bioactive compound of garlic, exhibits many beneficial health effects. To study the effect of alliin on hsALDH activity. Enzyme kinetics was
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