Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

SMB00925

Sigma-Aldrich

5,6-trans-vitamin D3

≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

5,6-trans-vitamin D3, (3b,5E,7E)-9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol, calciol, cholecalciferol, colecalciferol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
384.64
Code UNSPSC :
12352205
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Pureté

≥90% (HPLC)

Forme

solid

Concentration

≤100%

Couleur

white to pale yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Canonical: CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)CIsomeric:C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]\2[C@@]1(CCC/C2=C\C=C\3/C[C@H](CCC3=C)O)C

InChI

1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Calciol is a hydroxy seco-steroid that is (5Z,7E)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene in which the pro-S hydrogen at position 3 has been replaced by a hydroxy group. It is the inactive form of vitamin D3, being hydroxylated in the liver to calcidiol (25-hydroxyvitamin D3), which is then further hydroxylated in the kidney to give calcitriol (1,25-dihydroxyvitamin D3), the active hormone. It has a role as a human metabolite. It is a seco-cholestane, a hydroxy seco-steroid, a member of D3 vitamins, a secondary alcohol and a steroid hormone.

Also known as 5,6-trans-Cholecalciferol, this compound is the major photoisomer of the Vitamin D3 analog and acts as a biologically active form of cholecalciferol (vitamin D). Vitamin D3 induces cell differentiation and prevents the proliferation of cancer cells. Additionally, 5,6-trans-Cholecalciferol activates calcium-dependent signaling pathways crucial for bone metabolism and the immune system. It is a versatile molecule with hypoglycemic and anti-inflammatory properties, making it applicable in immunology, oncology, metabolomics, and biochemical research.

Application

5,6-trans-vitamin D3 has been used:
  • to study the effects of different derivatives of vitamin D3 on bone resorption
  • to study the antiproliferative activity of photoisomers

Caractéristiques et avantages

  • Can be used in Metabolomics and Biochemical research
  • High-quality compound suitable for multiple research applications

Autres remarques

For additional information on our range of Biochemicals, please complete this form.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

An evaluation of the biologic activity and vitamin D receptor binding affinity of the photoisomers of vitamin D3 and previtamin D3
Chen TC
The Journal of Nutritional Biochemistry, 11, 267-272 (2000)
Bone resorbing activity of vitamin D metabolites and congeners in vitro: influence of hydroxyl substituents in the A ring
Stern PH et al.
Endocrinology, 97, 1552-1558 (1975)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique