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Sigma-Aldrich

Diphenyl diselenide

purum, ≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

Phenyl diselenide

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SeSeC6H5
Numéro CAS:
1666-13-3
Poids moléculaire :
312.13
Numéro Beilstein :
2047179
Numéro CE :
216-780-2
Numéro MDL:
MFCD00003001
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329756289
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% (GC)

Pf

59-61 °C (lit.)
60-63 °C

Chaîne SMILES 

[Se]([Se]c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H10Se2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Clé InChI

YWWZCHLUQSHMCL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Diphenyl diselenide (Ph2Se2) is an organoselenium compound. Its crystalline structure, toxicokinetic properties, antioxidant and anti-inflammatory activities have been investigated. Its ability to reverse the oxidative brain damage and mitochondrial dysfunction induced by acetaminophen has been studied in mice. It reacts with thallium (Tl) to form TI (SePh). It participates in a four-component radical coupling to form substituted cyclopentanes.

Application

Diphenyl diselenide (Ph2Se2) may be used in the following studies:
  • methoxyselenenylation of alkenes
  • dihydroxylation of double bonds
  • hydrothiolation of terminal alkynes
It may be used in the synthesis of the following:
  • unsymmetrical diorganyl selenides
  • 1-(phenylselenomethyl)vinyl selenides
  • allylic phenyl selenides

Autres remarques

Reagent for introducing the phenylselenyl group, used for elimination and oxidation reactions, review

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H373,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCL3604
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BCCH7649
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Angewandte Chemie (International Edition in English), 42(30), 3490-3493 (2003)
Eco-Friendly Olefin Dihydroxylation Catalyzed by Diphenyl Diselenide.
Santoro S, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350(18), 2881-2884 (2008)
Samarium (II) di-iodide induced synthesis of allylic phenyl selenides from allylic acetates and diphenyl diselenide in the presence of palladium catalyst.
Fukuzawa S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 6 , 927-930 (1990)
Indium (I) iodide-mediated cleavage of diphenyl diselenide. An efficient one-pot procedure for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides.
Ranu BC, et al.
Organic Letters, 5(9), 1439-1441 (2003)
The crystal structure of diphenyl diselenide.
Marsh RE.
Acta Crystallographica, 5(4), 458-462 (1952)
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