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8.00907

Sigma-Aldrich

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride

for peptide synthesis

Synonyme(s) :

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H17N3 · xHCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
155.24 (free base basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352107
Numéro de classement CE :
247-361-2
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride, for synthesis

Niveau de qualité

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Pf

110-115 °C

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

−20°C (−15°C to −25°C)

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-11(8-9)7-5-6-10(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

Clé InChI

FDXPUDRRFDHONO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N-ethylcarbodiimide hydrochloride, also known as EDAC HCl or WSC, is a water-soluble condensing reagent. EDAC HCl is generally used to couple carboxylic acids with amines to form amides. The by-product urea is water-soluble and can be removed from immiscible reaction milieux by extraction with water. It is principally utilized in solution-phase peptide synthesis and as a zero-length crosslinker for protein modification.

Application

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC hydrochloride) can be used as:
  • A water-soluble carbodiimide to facilitate peptide coupling reactions in alcohols.
  • A coupling agent along with HOBt to synthesize poly(glutamic acid) (PGA) polypeptides for the creation of non-fouling polypeptides that could be useful in a variety of biomedical applications.
  • A coupling reagent for the efficient synthesis of teriflunomide at the industrial scale.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Effects of amounts of additives on peptide coupling mediated by a water-soluble carbodiimide in alcohols
Nozaki S
The Journal of Peptide Research, 54, 162-167 (1999)
Investigation of nonfouling polypeptides of poly (glutamic acid) with lysine side chains synthesized by EDCHCl/HOBt chemistry
Yang Q, et al.
Journal of Biomaterials Science. Polymer Edition, 25, 1717-1729 (2014)
EDC-promoted one-step synthesis of teriflunomide at the industrial scale
Wang L, et al.
Reaction Chemistry & Engineering, 2493-2496 (2022)

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