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H54409

Sigma-Aldrich

trans-4-Hydroxy-L-proline

≥99%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, Hyp

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9NO3
Numéro CAS:
51-35-4
Poids moléculaire :
131.13
Numéro Beilstein :
81441
Numéro CE :
200-091-9
Numéro MDL:
MFCD00064320
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24895692
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

trans-4-Hydroxy-L-proline, ≥99%

Pureté

≥99%

Forme

crystalline powder

Activité optique

[α]25/D −75.6°, c = 1 in H2O

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Couleur

white to off-white

Pf

273 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1

Clé InChI

PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

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Description générale

Trans-4-hydroxy-L-proline is an isomer of hydroxyproline used as a chiral building block in the production of many pharmaceuticals like neuroexcitatory kainoids.

Application

Versatile reagent for the synthesis of neuroexcitatory kainoids and antifungal echinocandins. Also employed in the synthesis of chiral ligands for enantioselective ethylation of aldehydes.

Autres remarques

Natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Synthetic Communications, 23, 2691-2691 (1993)
Biosynthesis of trans-4-hydroxyproline by recombinant strains of Corynebacterium glutamicum and Escherichia coli
Yi Y, et al.
BMC biotechnology, 14, 1-8 (2014)
Tetrahedron, 49, 6195-6195 (1993)
Tetrahedron Letters, 35, 6163-6163 (1994)
Jacob Kofoed et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (14)(14), 1482-1484 (2006-04-01)
The aldol reaction of acetone with aldehydes in aqueous medium under catalysis by zinc-proline (Zn(L-Pro)2) and secondary amines such as proline, (2S,4R)-4-hydroxyproline (Hyp) and (S)-(+)-1-(2-pyrrolidinomethyl)pyrrolidine (PMP) is shown to proceed by an enamine mechanism, as evidenced by reductive trapping of
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