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D7600

Sigma-Aldrich

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

98%

Synonyme(s) :

1,2,5,6-diisopropylidene-D-glucose, D-Glucose diacetonide, Diacetone-D-glucose

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H20O6
Numéro CAS:
582-52-5
Poids moléculaire :
260.28
Numéro Beilstein :
84386
Numéro CE :
209-486-0
Numéro MDL:
MFCD00005544
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24894140
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −18°, c = 1% in H2O

Pf

109-113 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(O[C@H]2O[C@@H](O[C@@H]2[C@H]1O)C(Cl)(Cl)Cl)[C@H]3COC(C)(C)O3

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1

Clé InChI

KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

Application

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose can be used as a starting material to prepare:
  • Biologically active L-acovenose, 6-deoxy-L-idose and, carbanucleoside enantiomers.
  • Vinyl ether-based chiral carbohydrate synthon by reacting with acetylene using superbase catalytic systems.
  • Fluoro-thiofuranosyl nucleosides of biological importance.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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