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A24001

Sigma-Aldrich

Acrolein diethyl acetal

96%

Synonyme(s) :

3,3-Diethoxy-1-propene

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH(OCH2CH3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
130.18
Numéro Beilstein :
1701567
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.398 (lit.)

Point d'ébullition

125 °C (lit.)

Densité

0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(OCC)C=C

InChI

1S/C7H14O2/c1-4-7(8-5-2)9-6-3/h4,7H,1,5-6H2,2-3H3

Clé InChI

MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acrolein diethyl acetal is widely used to carry out chemoselective Heck arylation to synthesize either 3-arylpropanoate esters or cinnamaldehyde derivatives.

It can also be used as one of the precursors to synthesize natural products like (−)-(Z)-Deoxypukalide, (−)-Laulimalide, botryodiplodin, neolaulimalide and isolaulimalide.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

59.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

15 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of (-)?(Z)?Deoxypukalide.
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Alacid E and Najera C
The Journal of Organic Chemistry, 2008(18), 3102-3106 (2008)
An efficient palladium-catalyzed synthesis of cinnamaldehydes from acrolein diethyl acetal and aryl iodides and bromides.
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