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915823

Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(2,4-hexadiene)-OH

≥95%

Synonyme(s) :

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-L-cysteine, Diene-containing cysteine for peptide macrocylization

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H25NO4S
Poids moléculaire :
423.52
Code UNSPSC :
12352209

Pureté

≥95%

Forme

solid

Pf

91-96 °C

Température de stockage

−20°C

Application

Fmoc-Cys(2,4-hexadiene)-OH is a diene-containing amino acid developed in the Moellering lab for the preparation of Diels-Alder-cyclized peptides for macrocyclization and peptide stabilization. Peptide macrocycles are of increasing interest for improving peptide bioactivity and properties as well as their potential to study, stabilize, or inhibit protein-protein interactions (PPIs).

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Jeffrey E Montgomery et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(41), 16374-16381 (2019-09-17)
Macrocyclization can improve bioactive peptide ligands through preorganization of molecular topology, leading to improvement of pharmacologic properties like binding affinity, cell permeability, and metabolic stability. Here we demonstrate that Diels-Alder [4 + 2] cycloadditions can be harnessed for peptide macrocyclization

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