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Sigma-Aldrich

Photo-reactive Clickable cis-Sterol Probe

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H46N2O3
Poids moléculaire :
482.70
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Niveau de qualité

Forme

semisolid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@H](CCC(=O)OCCCCC#C)[C@H]1CCC2C3CC4(N=N4)[C@@H]5C[C@H](O)CC[C@]5(C)C3CC[C@]12C

InChI

1S/C30H46N2O3/c1-5-6-7-8-17-35-27(34)12-9-20(2)23-10-11-24-22-19-30(31-32-30)26-18-21(33)13-15-29(26,4)25(22)14-16-28(23,24)3/h1,20-26,33H,6-19H2,2-4H3/t20-,21-,22?,23-,24?,25?,26-,28-,29-/m1/s1

Clé InChI

ZJMZIZZWLLQHJO-HFMSFSOYSA-N

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Application

Photo-activatable sterol probe for the bioorthogonal tagging and enrichment of sterol-binding biomolecules. This sterol probe contains an intact steroid core structure bearing a diazirine UV-activatable cross-linking group, as well as an alkyne group for click-chemistry mediated adduction of reporter and affinity tags. The probes are cell-permeable, allowing for in situ labeling of biomolecules in live cells, as well as in cell extracts in vitro.

Autres remarques

Handle the probes in amber vessels under dim ambient light whenever possible. Aqueous solutions of probes complexed to methyl-β-cyclodextrin (20:1 = m-β-CD:probe molar ratio, 5-20 μM probe) permeate cultured cells in complete serum-containing medium within 30 minutes at 37°C and are cross-linked using near-UV (365 nm) light for 3-10 minutes. Cells can then be harvested and lysed, fractionated or otherwise processed. Click chemistry (Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the alkyne with an azide reporter tag such as a fluorophore or biotin, products 760765 or 762024) can be performed in protein samples in PBS for gel-visualization of probe-labeling, MS-based proteomics analysis of probe-mediated affinity enrichments or western blot analysis.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Jonathan J Hulce et al.
Nature methods, 10(3), 259-264 (2013-02-12)
Cholesterol is an essential structural component of cellular membranes and serves as a precursor for several classes of signaling molecules. Cholesterol exerts its effects and is, itself, regulated in large part by engagement in specific interactions with proteins. The full

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