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Sigma-Aldrich

4-(4′-Hydroxyphenylazo)benzoic acid

97%

Synonyme(s) :

(E)-4-[(4-Hydroxyphenyl)azo]benzoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H10N2O3
Numéro CAS:
105299-45-4
Poids moléculaire :
242.23
Numéro MDL:
MFCD00225268
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329767468
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

270-280 °C

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(C1=CC=C(/N=N/C2=CC=C(O)C=C2)C=C1)=O

InChI

1S/C13H10N2O3/c16-12-7-5-11(6-8-12)15-14-10-3-1-9(2-4-10)13(17)18/h1-8,16H,(H,17,18)/b15-14+

Clé InChI

HLVCZTOFOWHIJZ-CCEZHUSRSA-N

Application

4-(4′-Hydroxyphenylazo)benzoic acid may be used to synthesize 4-(4-propyloxyphenylazo)benzoic acid via Williamson synthesis by reacting with 1-bromopropane.
Azobenzene cleavable linker. Treatment with sodium dithionite (sodium hydrosulfite) reduces azo functionality, cleaving the N-N bond to yield two primary amines.
Has been used in proteomic and affinity chromatography applications.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Lee SW, et al.
Langmuir, 14(10), 2857-2863 (1998)
Felicetta Landi et al.
Organic & biomolecular chemistry, 8(1), 56-59 (2009-12-22)
A new chemically-cleavable linker has been synthesised for the affinity-independent elution of biomolecules by classical affinity chromatography. This azo-based linker is shown to couple efficiently with "click" derivatised ligands such as biotin propargyl amide through a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition
A mild chemically cleavable linker system for functional proteomic applications.
Steven H L Verhelst et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(8), 1284-1286 (2007-01-06)

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