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Sigma-Aldrich

3,5-Dimethylpyrazole-4-boronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

3,5-Dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 3,5-Dimethyl-4-pyrazoleboronic acid pinacol ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H19BN2O2
Numéro CAS:
857530-80-4
Poids moléculaire :
222.09
Numéro MDL:
MFCD05663852
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24882751
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

163-168 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1n[nH]c(C)c1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C11H19BN2O2/c1-7-9(8(2)14-13-7)12-15-10(3,4)11(5,6)16-12/h1-6H3,(H,13,14)

Clé InChI

GNUDAJTUCJEBEI-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

3,5-Dimethylpyrazole-4-boronic acid pinacol ester can be used:
  • To synthesize 9H-pyrimido[4,5-b]indole and aryl-benzimidazole based BET bromodomain and extra terminal (BET) protein inhibitors.
  • To prepare naphthalimide based photo-exchangeable photochromic fluorescent molecules.
  • As a reactant to develop DNA-encoded chemical libraries by palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction with DNA-linked aryl halides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Development of DNA-compatible suzuki-miyaura reaction in aqueous media
Li J and Huang H
Bioconjugate Chemistry, 29(11), 3841-3846 (2018)
Structure-guided discovery of a novel, potent, and orally bioavailable 3, 5-dimethylisoxazole aryl-benzimidazole BET bromodomain inhibitor
Sperandio D, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27(3), 457-469 (2019)
Structure-Based Discovery of 4-(6-Methoxy-2-methyl-4-(quinolin-4-yl)-9 H-pyrimido [4, 5-b] indol-7-yl)-3, 5-dimethylisoxazole (CD161) as a Potent and Orally Bioavailable BET Bromodomain Inhibitor
Zhao Y, et al.
Journal of medicinal chemistry, 60(9), 3887-3901 (2017)
Investigation of Photochromic Fluorescence Features and Synthesis of Diarylethene Type Naphthalimide Compounds
Orhan E and Narin M
Journal of the Turkish Chemical Society Section A: Chemistry, 7(1), 97-106 (2020)

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