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Sigma-Aldrich

3,5-Dimethylphenylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C6H3MgBr
Numéro CAS:
34696-73-6
Poids moléculaire :
209.37
Numéro MDL:
MFCD01311497
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24880004
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

0.5 M in THF

Point d'ébullition

65 °C

Densité

0.950 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1cc(C)cc([Mg]Br)c1

InChI

1S/C8H9.BrH.Mg/c1-7-4-3-5-8(2)6-7;;/h4-6H,1-2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

XPXQQJMQESWIKM-UHFFFAOYSA-M

Application

3,5-Dimethylphenylmagnesium bromide solution can be used:
  • As a starting material for the synthesis of diarylborinic acids, which on Suzuki coupling with vinyl triflate yield penultimate methyl ester.
  • To prepare 3,5-dimethyl-p-terphenyl by reacting with biphenylsulfonate in the presence of dppfNiCl2 catalyst.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H319,H335,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-0.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17.78 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

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Preparation of unsymmetrical terphenyls via the nickel-catalyzed cross-coupling of alkyl biphenylsulfonates with aryl Grignard reagents
Cho C, et al.
Tetrahedron, 60(21), 4589-4599 (2004)
Suzuki reaction of a diarylborinic acid: one-pot preparation and cross-coupling of bis (3, 5-dimethylphenyl) borinic acid
Winkle DD and Schaab KM
Organic Process Research & Development, 5(4), 450-451 (2001)

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