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Sigma-Aldrich

Methyl 1-hydroxy-2-naphthoate

98%

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About This Item

Formule linéaire :
HOC10H6CO2CH3
Numéro CAS:
948-03-8
Poids moléculaire :
202.21
Numéro CE :
213-434-2
Numéro MDL:
MFCD00043823
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878446
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

76-80 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1ccc2ccccc2c1O

InChI

1S/C12H10O3/c1-15-12(14)10-7-6-8-4-2-3-5-9(8)11(10)13/h2-7,13H,1H3

Clé InChI

HMIBDRSTVGFJPB-UHFFFAOYSA-N

Description générale

The asymmetric unit of the crystal of methyl 1-hydroxy-2-naphthoate contains two independent planar molecules that exhibit intra­molecular hydrogen bonds. Methyl 1-hydroxy-2-naphthoate can be prepared from 1-hydroxy-2-naphthoic acid, via esterification.

Application

Methyl 1-hydroxy-2-naphthoate may be used as a starting reagent for the synthesis of axially chiral benzimidazole derivatives.
It may also be employed in the synthesis of the following aza-mollugin derivatives:
  • azamollugin
  • 2-desmethyl-azamollugin
  • 2,2-didesmethyl-azamollugin

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Methyl 1-hydroxy-2-naphthoate.
Jin LF and Xiao FP.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 61(5), o1520-o1522 (2005)
Effects of electronic structures on the excited-state intramolecular proton transfer of 1-hydroxy-2-acetonaphthone and related compounds.
Tobita S, et al.
The Journal of Physical Chemistry A, 102(27), 5206-5214 (1998)
Feijun Wang et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 8, 726-731 (2012-09-28)
Axially chiral oxazoline-carbene ligands with an N-naphthyl framework were successfully prepared, and their coordination behavior with AuCl·SMe(2) was also investigated, affording the corresponding Au(I) complexes in moderate to high yields.
Hitomi Nishino et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 26(2), 524-525 (2015-12-19)
Oxomollugin (2) is a degradation product of mollugin (1) and a potent inhibitor of NO-production including nuclear factor kappa B signals. In our endeavor to develop a potent anti-inflammatory compound, we synthesized several aza-derivatives of oxomollugin (2) and evaluated their

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