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Sigma-Aldrich

Geranyllinalool

technical, ≥90% (GC)

Synonyme(s) :

3,7,11,15-Tetramethyl-1,6,10,14-hexadecatetraen-3-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H34O
Numéro CAS:
1113-21-9
Poids moléculaire :
290.48
Numéro Beilstein :
6713421
Numéro CE :
214-201-8
Numéro MDL:
MFCD00059363
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329757417
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Pureté

≥90% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.490

Densité

0.885 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C/CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CCC(C)(O)C=C

InChI

1S/C20H34O/c1-7-20(6,21)16-10-15-19(5)14-9-13-18(4)12-8-11-17(2)3/h7,11,13,15,21H,1,8-10,12,14,16H2,2-6H3/b18-13+,19-15+

Clé InChI

IQDXAJNQKSIPGB-HQSZAHFGSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Geranyllinalool is a diterpene alcohol, commonly used as a fragrant. It imparts insecticidal property to xylophagous insects and pine wood.

Application

Geranyllinalool has been used in studying its influence on pyocyanin and Pseudomonas quinolone signal (PQS) production by Pseudomonas aeruginosa. It may be used as a starting material in the synthesis of teprenone by reacting with acetylated Meldrum′s acid.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

354.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

179 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A Lapczynski et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 46 Suppl 11, S176-S178 (2008-07-22)
A toxicologic and dermatologic review of geranyl linalool when used as a fragrance ingredient is presented.
Elsa Youngsteadt et al.
PloS one, 5(12), e15822-e15822 (2011-01-07)
In lowland Amazonian rainforests, specific ants collect seeds of several plant species and cultivate them in arboreal carton nests, forming species-specific symbioses called ant-gardens (AGs). In this obligate mutualism, ants depend on the plants for nest stability and the plants
Cinzia Formighieri et al.
Applied microbiology and biotechnology, 101(7), 2791-2800 (2017-01-08)
Cyanobacteria are industrially robust photosynthetic microorganisms that can be genetically programmed to synthesize commodity products for domestic and industrial consumption. In the present work, Synechocystis was endowed with the synthesis of the plant secondary metabolite geranyllinalool, a diterpene alcohol of
Geranyllinalool (Diterpene Alcohol).
Lemaire M, et al.
Journal of Chemical Ecology, 16(6), 2067-2079 (1990)
Sol A Green et al.
Journal of experimental botany, 63(5), 1951-1967 (2011-12-14)
Flowers of the kiwifruit species Actinidia chinensis produce a mixture of sesquiterpenes derived from farnesyl diphosphate (FDP) and monoterpenes derived from geranyl diphosphate (GDP). The tertiary sesquiterpene alcohol (E)-nerolidol was the major emitted volatile detected by headspace analysis. Contrastingly, in
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