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Sigma-Aldrich

2-Bromo-3-methyl-2-butene

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=C(Br)CH3
Numéro CAS:
3017-70-7
Poids moléculaire :
149.03
Numéro MDL:
MFCD00191852
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863097
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

liquid

Contient

copper pellets as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.474 (lit.)

Point d'ébullition

40 °C/75 mmHg (lit.)

Densité

1.284 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C(\C)Br

InChI

1S/C5H9Br/c1-4(2)5(3)6/h1-3H3

Clé InChI

DBELOSOZLGEZBM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Bromo-3-methyl-2-butene is a vinylic bromide compound. Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of 2-bromo-3-methyl-2-butene has been reported. Cross-coupling reaction of 2-bromo-3-methyl-2-butene with potassium 6-(benzoyloxy)hexyltrifluoroborate and 3-(benzoyloxy)propyltrifluoroborate has been investigated.

Application

2-Bromo-3-methyl-2-butene may be used in the preparation of:
  • 2,3,4,5-tetramethyl-2,4-hexadiene
  • 2-iodo-3-methyl-2-butene
  • diastereomers of 2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid
  • lithium reagent, 2-lithio-3-methylbut-2-ene
  • D-allo-(2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid-containing peptide, pipecolidepsin A.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

77.0 °F

Point d'éclair (°C)

25 °C

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of All the Diastereomers of 2-Amino-3-hydroxy-4, 5-dimethylhexanoic Acid.
Spengler J and Albericio F.
European Journal of Organic Chemistry, 1, 44-47 (2014)
Synthesis and Molecular Structure of 2, 3, 4, 5-Tetramethyl-2, 4-hexadiene.
Br M, et al.
Acta Chemica Scandinavica. Series B, 31, 387-390 (1977)
Marta Pelay-Gimeno et al.
Nature communications, 4, 2352-2352 (2013-08-31)
Pipecolidepsin A is a head-to-side-chain cyclodepsipeptide isolated from the marine sponge Homophymia lamellosa. This compound shows relevant cytotoxic activity in three human tumour cell lines and has unique structural features, with an abundance of non-proteinogenic residues, including several intriguing amino
Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of aryl and vinyl halides.
Brennfuhrer A, et al.
Tetrahedron, 63(27), 6252-6258 (2007)
Gary A Molander et al.
Tetrahedron, 63(3), 768-775 (2008-01-16)
The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with various alkenyl bromides in the presence of 10 mol % of PdCl(2)(dppf)·CH(2)Cl(2) and 3.0 equiv of Cs(2)CO(3) in aqueous toluene at 80 °C provided the desired compounds in 49-95% yields. A variety
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