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Sigma-Aldrich

4-Iodobenzotrifluoride

97%

Synonyme(s) :

4-Iodo-α,α,α-trifluorotoluene

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H4CF3
Numéro CAS:
455-13-0
Poids moléculaire :
272.01
Numéro CE :
207-234-4
Numéro MDL:
MFCD00039398
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862587
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.516 (lit.)

Point d'ébullition

185-186 °C/745 mmHg (lit.)

Pf

−8.33 °C (lit.)

Densité

1.851 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)c1ccc(I)cc1

InChI

1S/C7H4F3I/c8-7(9,10)5-1-3-6(11)4-2-5/h1-4H

Clé InChI

SKGRFPGOGCHDPC-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

4-Iodobenzotrifluoride undergoes aminocarbonylation in DMF using phosphoryl chloride to give N,N-dimethyl-(4-trifluoromethyl)benzamide. Mechanism of the copper-free Sonogashira cross-coupling reaction of 4-iodobenzotrifluoride with differently para-substituted phenylacetylenes has been investigated.

Application

4-Iodobenzotrifluoride may be employed as substrate with electron-deficient aromatic ring, during Mizoroki-Heck reaction with acrylic acid, to afford 4-trifluoromethylcinnnamic acid.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

156.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

69 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Two competing mechanisms for the copper-free Sonogashira cross-coupling reaction.
Ljungdahl T, et al.
Organometallics, 27(11), 2490-2498 (2008)
Kazushi Hosoi et al.
Organic letters, 4(17), 2849-2851 (2002-08-17)
[reaction: see text] Palladium-catalyzed coupling reaction of N,N-dimethylformamide with aryl or alkenyl halides successfully proceeded in the presence of phosphoryl chloride to afford the corresponding tertiary amides in good yields.
Atsushi Ohtaka et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 16(11), 9067-9076 (2011-10-29)
Linear polystyrene-stabilized PdO nanoparticles (PS-PdONPs) were prepared by thermal decomposition of Pd(OAc)(2) in the presence of polystyrene. X-ray diffraction (XRD) and transmission electron microscopy (TEM) indicated the production of PdO nanoparticles. The loading of palladium was determined by inductively coupled

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