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(−)-B-Methoxydiisopinocampheylborane

• Synonyme(s) : (−)-Diisopinocampheylmethoxyborane
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₁H₃₇BO
• Numéro CAS: 85134-98-1
• Poids moléculaire : 316.33
• Numéro MDL: MFCD00074809
• Code UNSPSC : 12352001
• ID de substance PubChem : 24859062
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Forme: solid
• Chaîne SMILES: COB([C@H]1CC2CC([C@@H]1C)C2(C)C)[C@H]3CC4CC([C@@H]3C)C4(C)C
• InChI: 1S/C21H37BO/c1-12-16-8-14(20(16,3)4)10-18(12)22(23-7)19-11-15-9-17(13(19)2)21(15,5)6/h12-19H,8-11H2,1-7H3/t12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19-/m0/s1
• Clé InChI: IAQXEQYLQNNXJC-BAMGFKBFSA-N

Description

Description générale

B-Methoxydiisopinocampheylborane (Ipc₂BOMe) is an organoborane compound, which is prepared from excess α-pinene, borane dimethylsulfide, and methanol via the formation of an intermediate diisocampheylborane. Ipc₂BOMe is used as a versatile reagent for the construction of C-C bonds in asymmetric synthesis.

Application

Reactant involved in organic synthesis reactions such as:

• Double allylboration for synthesis of fragments of tetrafibricin
• Anticancer cytotoxic monorhizopodin synthesis
• Annulation of cyclic allylsilanes
• Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxy acid taxol side chain analogs

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H315,H319,H335
• Conseils de prudence: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 235.4 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 113 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves