Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

146498

Sigma-Aldrich

Trimethyltin chloride

Synonyme(s) :

Chlorotrimethylstannane

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SnCl
Numéro CAS:
1066-45-1
Poids moléculaire :
199.27
Numéro Beilstein :
3535111
Numéro CE :
213-917-8
Numéro MDL:
MFCD00000520
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24848783
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

crystals

Pf

37-39 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Sn](C)(C)Cl

InChI

1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1

Clé InChI

KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Trimethyltin chloride is an organotin reagent widely used in transferring trimethylstannyl groups onto the substrates to synthesize various organostannanes. Trimethylstannyl compounds derived from this reagent, are extensively used in the palladium-catalyzed Stille coupling reactions.

Application

Trimethyltin chloride can be used as a precursor to synthesize trimethyltin hydride, cyanide, methoxide, azide, and lithium compounds.
It can also be used as a reagent to prepare:
  • Organotrimethyltin derivatives by reacting with organocopper compounds via transmetalation reaction.
  • Acetophenone by palladium-catalyzed coupling reaction with benzoyl chloride.
  • Optically active propargyl trimethylstannane by treating with chiral allenyltitanium.
  • Trimethylstannyl nucleophiles, which are applicable in the formation of Sn-C bonds via SN2 reactions, SRN1 reactions, and halogen-metal exchanges.
  • Carbocycles by reacting with unactivated dienes or trienes via radical-mediated carbocyclization reaction in the presence of NaBH3CN and a catalytic amount of AIBN.

Me3SnCl can also be used as a Lewis acid catalyst in asymmetric allylic alkylation reactions.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H410

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

206.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

97 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

Trimethyl(phenyl)tin 98%

Sigma-Aldrich

366331

Trimethyl(phenyl)tin

Phenyltin trichloride 98%

Sigma-Aldrich

277231

Phenyltin trichloride

Trimethylgermanium bromide 98%

Sigma-Aldrich

211710

Trimethylgermanium bromide

Chlorotrimethylstannane
Yoshinori Yamamoto, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2007)
Chlorotrimethylstannane.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2009)
Palladium-catalyzed coupling of tetraorganotin compounds with aryl and benzyl halides. Synthetic utility and mechanism.
Milstein D and Stille J K
Journal of the American Chemical Society, 101(17), 4992-4998 (1979)
Replacing alkoxy groups with alkylthienyl groups: a feasible approach to improve the properties of photovoltaic polymers.
Huo H, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(41), 9697-9702 (2011)
Yu Xi et al.
Journal of pineal research, 67(3), e12596-e12596 (2019-07-25)
Trimethyltin chloride (TMT) is a potent neurotoxin that causes neuroinflammation and neuronal cell death. Melatonin is a well-known anti-inflammatory agent with significant neuroprotective activity. Male C57BL/6J mice were intraperitoneally injected with a single dose of melatonin (10 mg/kg) before exposure to TMT (2.8 mg/kg, ip). Thereafter, the mice received
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique