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Sigma-Aldrich

mono-Ethyl fumarate

95%

Synonyme(s) :

Fumaric acid monoethyl ester, Monoethyl fumarate

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5OCOCH=CHCOOH
Numéro CAS:
2459-05-4
Poids moléculaire :
144.13
Numéro Beilstein :
1723588
Numéro CE :
219-544-7
Numéro MDL:
MFCD00002699
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847858
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Point d'ébullition

147 °C/16 mmHg (lit.)

Pf

66-68 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C6H8O4/c1-2-10-6(9)4-3-5(7)8/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8)/b4-3+

Clé InChI

XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N

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Application

mono-Ethyl fumarate (fumaric acid monoethyl ester, monoethyl fumarate) was used in the preparation of photo-crosslinkable macromers. It was also used to synthesize Ugi/intramolecular Diels-Alder (IMDA) cycloaddition products.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Janine Jansen et al.
Acta biomaterialia, 8(10), 3652-3659 (2012-06-19)
Photo-crosslinked networks were prepared from fumaric acid monoethyl ester-functionalized poly(D,L-lactic acid) oligomers and N-vinyl-2-pyrrolidone. Two model proteins, lysozyme and albumin, were incorporated into the network films as solid particles and their release behavior was studied. By varying the NVP content
Janine Jansen et al.
Biomacromolecules, 10(2), 214-220 (2008-12-19)
Polymer networks were prepared by photocross-linking fumaric acid monoethyl ester (FAME) functionalized, three-armed poly(D,L-lactide) oligomers using N-vinyl-2-pyrrolidone (NVP) as diluent and comonomer. The use of NVP together with FAME-functionalized oligomers resulted in copolymerization at high rates, and networks with gel
Treatment of recurrent aphthous stomatitis with fumaric acid esters.
Emmanuella Guenova et al.
Archives of dermatology, 147(3), 282-284 (2011-03-23)
J Z Hu et al.
Solid state nuclear magnetic resonance, 6(1), 85-94 (1996-02-01)
The 1H magic-angle spinning (MAS) spectrum for a typical powdered solid is composed of a high resolution component and a broadline component. The high resolution component can be well isolated from the broadline component by the Hahn echo sequence with
K Paulvannan
The Journal of organic chemistry, 69(4), 1207-1214 (2004-02-14)
An efficient approach to rigid tricyclic nitrogen heterocycles via sequential and tandem Ugi/intramolecular Diels-Alder (IMDA) cycloaddition of pyrrole is described. The one-pot Ugi four-component condensation (4CC) reaction was used as the key transformation to prepare trienes with a carboxamide substituent
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